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天津大学有机精细合成课件第七章合成策略与天然产物合成.ppt

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天津大学有机精细合成课件第七章合成策略与天然产物合成

* * 合成策略与天然产物合成 1、合成策略 维尔施泰特(Willst?tter, 1915年诺贝尔化学奖得主)1901年以环庚酮作为起始原料,尽管路线中每一步的产率均较高,但由于步骤较多,使总产率大大降低,只有0.75%(13步)。 托品酮(Tropinone)全合成 The synthesis is a good example of a biomimetic?reaction (yield 90%) or biogenetic-type synthesis because biosynthesis ?makes use of the same building blocks. In 1947, Robinson garnered the Nobel Prize in Chemistry for his investigations on plant products of biological importance, especially the alkaloids. 维尔施泰特(Willstatter)的制法 (1911) 沃尔特·列培(Walter Reppe), 1940 Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44-122 2、天然产物 合成 Woodward : strychnine Corey: longifolene Stork: lycopodine Oppolzer:luciduline Evans: luciduline Danishefsky:quadrone Trost: ibogamine Siddall: JH-1 Schreiber: periplanone Pattenden:zizaene Iwata: subergorgic acid Heathcock: Copaene Johnson: progesterone 20个最漂亮的天然产物全合成! Harvard: EJ Corey, DA Evans, Y Kishi,SL Schreiber Columbia: Gilbert Stork, SJ Danishefsky Scripps: A Eschenmoser, KC Nicolaou UCI: Larry Overman Stanford: Paul Wender UPenn: AB Smith Berkeley: CH Heathcock Organic Process Research Development 2007, 11, 399-405 A Microcapillary Flow Disc Reactor for Organic Synthesis Steven V. Ley Department of Chemistry, UniVersity of Cambridge 1、托品酮 2、 角鲨烯的合成 逆合成分析: 逆合成分析: 全合成路线: 3、雌酮激素的合成 *

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