ch 3 - 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色.ppt

苯的同系物的氧化反应 苯的同系物的化学性质 1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？ 六、常见的苯的同系物的获得 多环芳烃简介 芳香烃对健康的危害 * * 第二单元 芳香烃 芳香烃的来源与应用 新课标苏教版选修五 有机化学基础 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 CH CH2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥ ②③④⑥ 练习 3. 上述有机物中互为同系物_____________ ②③ —OH ⑦ —CH3 —CH3 一、苯( ) 的同系物 1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 —CH3 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 如： CnH2n-6 (n≥6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18) 2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？ —CH3 CH3 CH3 —CH3 —CH2 练习 下列物质中属于苯的同系物的是( ) A. B. C. D. —CH3 —CH2 —CH3 —CH3 CH CH3 C CH —CH2 —OH AB E. F. — 根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的性质? 想一想: -CH3 - 二、苯的同系物的物理性质 苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。 思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？ 溶液分为两层，上层液体为橙色，下层接近无色。 三、苯的同系物的化学性质 1、氧化反应 （1）燃烧反应 CnH2n-6+(3n-3) ∕2 O2 nCO2+(n-3)H2O 点燃 （2）高锰酸钾酸性溶液 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 思考：甲苯能不能是使高锰酸钾酸性溶液褪色吗？ -CH3 - 结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 -CH3 - 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？ H- -CH3 苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。 -H 思考： 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子 结论： 练习1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. AD —CH3 —CH2 KMnO4（H+） CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH2— KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— 练习2 CH3 CH3 COOH COOH 2、加成反应 催化剂 △ + H2 3、取代反应 苯的同系物也能发生卤代和硝化反应 - -CH3 - -H 苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？ 交流与思考 硝化反应 CH3 | CH3 | NO2 + HNO3 + H2O 浓硫酸 30℃ CH3 | | NO2 CH3 | + HNO3 + H2O 浓硫酸 30℃ CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 —CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 苯环性质： 烷基性质： 共同性质： 卤代反应、硝化反应 某些还可以被酸性高锰酸钾氧化 氧化反应(燃烧) 卤代反应 苯的同系物的物理性质 难溶于水,密度比水小 加成反应 苯的同系物性质小结： CH3 + Cl2 Fe CH3 Cl + HCl CH3 + Cl2 光 CH2Cl + HCl 2、下面两个反应的反应条件分别是？ 光照 催化剂 3、同分异构体的书写： 2、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种