台式微型核磁共振波谱仪 picoSpin-45 应用于酯化.pdf

台式微型核磁共振波谱仪picoSpin-45 应用于酯化反应教学实验 酯化反应是各大学开设的基础有机化学实验，实验目的是为了让学生了解酯化反应的原 理以及目标产物的制备过程和方法，掌握回流反应装置的安装及蒸馏的基本操作，同时掌握 化合物的洗涤，干燥和分液等操作方法。 一个完整的合成实验，学生需要在化学反应前对原料进行检查，化学反应中需对反应进 程进行追踪，化学反应结束后需要对产物进行纯化以及产物的结构表征。传统的教学实验一 般都会省掉原料检查这一步骤，反应进程的跟踪一般会用到比较粗略的薄层色谱法（TLC ）， 产物的结构表征会送到专门的核磁共振实验室由核磁老师操作得到NMR 谱图。因此，实验 过程中涉及到仪器检测的地方并不是很完善。 本文引入了一种改进的酯化反应教学实验方案，将台式微型核磁共振picoSpin-45 运用 至传统的费歇尔酯化反应中，让原料的检查、反应进程的追踪、产物纯度的检测以及产物的 表征都集中到一台小核磁来完成，鞋盒大小的小核磁只需放在实验台上随时随地用于检测， 不仅让每个学生都可以亲自动手操作NMR ，而且可以让学生更准确地控制反应进程，明确 产物纯度。同时节省时间，实验步骤更为便捷。 一、反应原理 费歇尔酯化反应：乙酸和三甲基丁醇在酸性条件下发生酯化反应生成乙酸-3- 甲基丁酯。 二、实验步骤 1) 用小核磁picoSpin-45 对反应物原料的NMR 谱图进行采集； 2) 搭上回流反应装置； 3) 向250 ml RBF 中加入反应物和浓硫酸作为催化剂，用小核磁采集NMR 谱图； 4) 回流反应1 小时后，小核磁采集NMR 谱图； 5) 洗涤：2×50 mL H O, 3×25 mL 5% NaHCO ，小核磁采集NMR 谱图； 2 3 6) 萃取：2×50 mL NaCl, 用MgSO4 干燥； 7) 搭上蒸馏装置，收集135 ºC -143 ºC 馏分； 8) 小核磁采集最终产物的NMR 谱图。 三、反应原料的NMR 谱图检测 图3.1 反应原料乙酸的NMR 谱图 图3.2 反应原料3- 甲基丁醇的NMR 谱图 四、反应进程及纯化步骤的NMR 跟踪 图4.1 反应开始前的NMR 谱图对照 图4.2 反应进行时的NMR 谱图对照 图4.3 产物纯化后的NMR 谱图对照 五、实验结果及最终产物表征的NMR 谱图 表5-1 实验结果数据 乙酸 3- 甲基丁醇 H SO 乙酸-3- 甲基丁酯 2 4 25 mL 20 mL 5 mL — 0.42 mol 0.18 mol Conc. 80-90% 产率 图5.1-最终产物乙酸-3- 甲基丁酯的NMR 谱图 六、结论 本文介绍了ThermoFisher 台式微型核磁波谱仪共振picoSpin-45 在有机化学教学实验-酯化 反应中的应用，学生可以在整个实验中轻松地亲自动手操作核磁进行谱图采集，并且可实时 进行谱图的分析，每个学生检测自己的样品仅仅需要3-4 分钟。因此，将微型核磁引进到学 生实验的教学方案中，必将大大改善实验教学的质量。