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《分析化学》第十四章 核磁共振波谱法
第十四章 核磁共振波谱法 - 经典习题 1.试对照结构指出图14-1上各个峰的归属。? 解:δ1.2 三重峰 3H-CH2-CH3 δ2.0 单 峰 3H-CO-CH3 δ4.0 四重峰 2H-O-CH2-CH3 δ6.8~7.6 4H-C6H4- δ9.8 单峰 1H-NH- 图14-1 例题1的1H-NMR谱 2.由下述1H-NMR图谱,进行波谱解析,给出未知物的分子结构及自旋系统。? (1)已知化合物的分子式为C4H10O,1H-NMR谱如图14-2所示。? 图14-2 C4H10O的 1H-NMR谱? 解:u=(2+2×4-10)/2=0 δ1.13 三重峰 6H -CH2-CH3(2个) δ3.38 四重峰 4H -O-CH2-CH3(2个) 可能结构式为:CH3-CH2-O-CH2-CH3 自旋系统:2个A2X3 (2)已知化合物的分子式为C9H12,1H-NMR谱如图14-3所示。? 图14-3 C9H12的?1H-NMR谱? 解:u=(2+2×9-12)/2=4 δ1.22 二重峰 3H -CH-CH3 δ2.83 七重峰 1H -CH-(CH3)2 δ7.09 单 峰 5H C6H5-? 可能结构式为:? ? 自旋系统:A6X,A5 (3)已知化合物的分子式为C10H10Br2O,1H-NMR谱如图14-4所示。?? 图14-4 C10H10Br2O的?1H-NMR谱? 解:u=(2+2×10-12)/2=5 δa 2.42 单峰 3H -CO-CH3 δb 4.88 双峰 1H δc 5.33 双峰 1H? δd 7.35 单峰 5H C6H5-? 可能结构式为:? 自旋系统:A5、AB、A3 3.某化合物分子式为C8H12O4,NMR图谱如图14-6所示,δa=1.31(三重峰,)δb=4.19(四重峰),δc=6.71(单峰),Jab=7Hz,峰面积积分值比a:b:c=3:2:1,试推断其结构式。? 图14-6 C8H12O4的氢核磁共振谱 解:(1)计算不饱和度u=(2+2×8-1)/2=3 (2)由积分值比计算氢分布:a:b:c=3:2:1 分子式有12个H,可知分子具有对称结构为a:b:c=6H:4H:2H (3)偶合系统(ab)? 为一级偶合A2X3系统(二个质子的四重峰与三个质子的二重峰)? (4)根据δa=1.31,δb=4.19及偶合系统可以推测有-CH2CH3存在,并均向低场移动,故为-OCH2CH3型结构。? (5)δc=6.71一个质子单峰,由不饱和度可知不是芳环质子峰,在如此低场范围内的质子,可能为烯烃质子旁连接一个去屏蔽基团,使烯烃质子进一步去屏蔽,又因分子式中含有4个氧原子,可能有羰基,因此推测有 型结构。? (6)根据以上提供的信息,化合物种可能有以下结构? ? 以上正好为分子式的一半,故完整的结构式为? ? 烯烃质子为等价质子(化合物结构对称呈现单峰),二个乙氧基峰重叠,此化合物有二种构型。? (7)查Sadtler(10269M)为反式丁烯二酸二乙酯。该化合物结构式为?
4.某化合物的分子式为C5H7NO2,红外光谱中2230cm-1,1720cm-1有特征吸收峰,1H-NMR谱数据为δ1.3(三重峰),δ3.45(单峰),δ4.25(四重峰),a、b、c的积分高度分别为15,10,10格,求出该化合物的结构式。? ? 图14-5 C5H7NO2的1H-NMR谱? 解:u=(2+2×5+1-7)/2=3 红外光谱数据分析。该化合物含有(γC=O=1720cm-1),和-C≡N(γC≡N=2230cm-1)? 氢分布:a峰相当的氢数=15/(15+10+10)×7=3H b峰相当的氢数=10/(15+10+10)×7=2H c峰相当的氢数=10/(15+10+10)×7=2H δ 分裂峰 质子数 可能基团 相邻基团? 1.3 三重峰 3 CH3 CH2 3.45 单峰 2 CH2 CO 4.25 四重峰 2 CH2 O、CH3 δ4.25说明该基团与氧相连,使δ值移至低场;δ3.45的CH2为单峰,说明该基团与其他质子没有偶合,邻接羰基。因此,该化合物可能结构式为:? 5.某化合物的分子式为C5H11NO2,核磁共振氢谱如图14-6所示,1H-NMR谱数据为δ1.30(二重峰),δ3.01(单峰),δ3.82(单峰),δ4.45(四重峰),试推
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