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小结谢谢各位专家评委请多多批评指正醇的制备胡向东第二届青年教师讲课比赛第二届青年教师讲课比赛引言常见的简单醇有等结构复杂的醇紫杉醇可用于肺癌大肠癌等多种癌症的治疗羰基化合物的还原或或催化氢化伯醇伯醇或伯醇或或催化氢化仲醇例特点双键不受影响第二届青年教师讲课比赛机理简第二届青年教师讲课比赛例例用格氏试剂合成醇通式与其它醛得增长碳链的仲醇与酮得增长碳链的叔醇与甲醛得增长一个碳链的伯醇第二届青年教师讲课比赛例伯醇仲醇叔醇与甲酸酯得仲醇与其它羧酸酯得叔醇第二届青年教师讲课比赛仲醇例机理第二届青年教师讲课
小结: 谢谢各位专家评委! 请多多批评指正! * * 醇的制备 胡向东 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 引言 常见的简单醇有: CH3OH, CH3CH2OH, 等 结构复杂的醇: 紫杉醇 可用于肺癌,大肠癌等多种癌症的治疗. 1. 羰基化合物的还原 NaBH4 或 LiAlH4或 催化氢化 LiAlH4 伯醇 伯醇 LiAlH4 或 伯醇 NaBH4 或 LiAlH4或 催化氢化 仲醇 例: 特点:双键不受影响 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 机理: + + + 简: + 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 例: 例: 2. 用格氏试剂合成醇 通式: δ+ δ- + δ- δ+ 与 其它醛 得增长碳链的 仲醇 与 酮 得增长碳链的 叔醇 与 甲醛 得增长一个碳链的 伯醇 ①. 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 例: 伯醇 仲醇 叔醇 与 甲酸酯 得 仲醇 ②. 与 其它羧酸酯 得 叔醇 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 仲醇 例: + + 机理: 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 与 环氧乙烷 得增长两个碳链的 伯醇 ③. + δ+ δ- ④. 除RMgX外, RLi, RC≡CNa 也可和醛、酮、环氧乙烷、 酯反应, 得到相应的醇 例: + 1. 2. 1. 2. + 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 H- C- NaBH4 或 LiAlH4 LiAlH4 LiAlH4 或 RMgBrRLiRCH=CHLiRC=CNa - 伯醇 仲醇 伯醇 伯醇 叔醇 仲, 叔醇 伯,仲醇 解: 练习: 由 合成 和 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05 第二届青年教师讲课比赛 2010.11.05
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