12 598-599 工艺技术 2 7-氨基庚酸盐酸盐的合成.pdf

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12 598-599 工艺技术 2 7-氨基庚酸盐酸盐的合成

现代食品科技 Modern Food Science and Technology 2010, Vol.26, No.6 7-氨基庚酸盐酸盐的合成 1 1 1 2 徐娟娟 ,张镖,李小珠,陈家树 (1.中山大学新华学院,广东广州 510520 )(2.中山大学医学院,广东广州 510080 ) 摘要:研究了7-氨基庚酸盐酸盐的合成方法。采用1,5- 二溴戊烷依次与邻苯二甲酰亚胺化钾、丙二酸二乙酯发生亲核取代后得到2-(5- 邻苯二甲酰亚胺基)戊基丙二酸二乙酯,最后在盐酸中水解、脱羧得到产物7-氨基庚酸盐酸盐。结果表明,7- 1 氨基庚酸盐酸盐的总收率55% ,产物经 HMNR (核磁共振氢谱)、LC-ELSD-UV-DAD- MS (配ELSD 、UV 、DAD 、MS检测器)表征,符合结构特征。说明本方法所涉及反应步骤简单、操作简便。 关键词:7-氨基庚酸盐酸盐;噻萘普汀;中间体;合成 文章篇号:1673-9078(2010)6-598-599 Synthesis of 7-Amino-heptanoic Acid Hydrochloride 1 1 1 2 XU Juan-juan , LI Jie-mei , LI Xiao-zhu , CHEN Jia-shu (1.Xinhua College of Sun Yat-sen university, guangdong guangzhou 510520, China) (2.School of medicine Sun Yat-sen University, guangdong guangzhou 510080, China) Abstract: A novel route for 7-Amino-heptanoic acid hydrochloride preparation was developed in this paper by two step of nucleophilic substitution of 1,5-Dibromopentane with potassium phthalimide and diethyl malonate to give N-(5- Bromopentyl)phthalimide. The ester was converted to 7-Amino-heptanoic acid hydrochloride via hydrolyzation and decarboxylation. The total yield of 7-Amino-heptanoic acid hydrochloride was 55%. Structures of the products were confirmed by 1HNMR, LC-ELSD- UV-DAD-MS. The procedure was simple and convenient. Key words: 7-Amino-heptanoic acid hydrochloride; Tianeptine; intermediate; synthesis 598 7- mL ),回流反应过夜,TLC跟踪。反应完毕 氨基庚酸盐酸盐(A )是重要医药中间体,主 后过滤,滤液除去丙酮,在130 要用于噻萘普汀的合成。噻萘普汀为一种

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