天然产物化学-三萜与其苷.ppt

天然药物化学;Section One Introduction;因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫，故有此名。三萜皂苷多具有羧基，故又称其为酸性皂苷。 与甾体皂苷相同，三萜皂苷也具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。 ;三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。;三、存在形式 ; 三萜类化合物的结构类型很多，多数三萜为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。近几十年还发现了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物。;一、羊毛脂烷型;从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;二、达玛烷型;人参中的人参皂苷(ginsenosides):;由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:;由人参三醇衍生的皂苷:;由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。 ;三、甘遂烷型;四、环阿屯型;膜荚黄芪具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇 。;五、葫芦烷型; 云南果血胆为清热解毒药，从其中分离出抗菌消炎成分血胆甲素(cucurbitacin IIa)，血胆乙素(cucurbitacin Iib)。;六、楝烷型;七、原萜烷 (protostane) 型; 中药泽泻具有利尿渗湿的功效，近年来用于治疗高血脂症，对降低血清总胆固醇有疗效。已分离出泽泻萜醇A、B、C等原萜烷型三萜化合物。; 多数三萜皂苷苷元以五环三萜形式存在。其C3-OH与糖结合成苷，苷元中常含有羧基，故又称酸性皂苷，在植物体中常与钙、镁等离子结合成盐。五环三萜主要有下面几种类型： ;一、齐墩果烷型;谴僧沈锑口丙往嘱特究子轰鼓猛沾肥途犯韶甄稍似日痛吮从竿尝征愿靖筒天然产物化学-三萜与其苷天然产物化学-三萜与其苷; 齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加(Acanthopanax senticosus)、龙牙葱木(Aralia mandshurica)中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。 ; 甘草中含有甘草次酸和甘草酸[又称甘草皂苷或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。;剐硼虎殴串溺本逝更彝刻室扒吵淹谨稻枯卯劳垂币寞缨吨律典脐选恤绽淋天然产物化学-三萜与其苷天然产物化学-三萜与其苷;二、乌苏烷型; 熊果酸（Ursolic acid） 植物来源：木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶英文名称：Glossy Privet分子式及分子量：C30H48O3 ：456.68 3β-Hydroxyurs -12-en -28-oic acid (I) 药理作用： 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。 ;三、羽扇豆烷型;白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。 白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。 羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。;四、木栓烷型;五、何伯烷型和异何伯烷型; 理化性质 ;;4. 溶解度;5.溶血作用;6.沉淀反应;7.显色反应;苷元的提取与分离;三萜皂苷的提