有机化学验指导书.doc

有机化学实验指导书 The Guides to Experiments in Organic Chemistry 成都理工大学基础化学实验示范中心 梁渠 一、课程实验的地位、作用和目的 化学是一门在分子、原子或离子等微观粒子层次上研究物质结构与性能的科学。它远未走向量化科学，基本上仍然是一门描述性、实验性的学科，可见化学实验在化学这一学科中的地位。有机化学是研究有机物的结构与性能的科学。由于有机物的多样性与复杂性，有机化学更离不开实验化学。通过实验教学，可以培养学生掌握基本操作技能和实验技术，具体掌握有机物（包括天然有机物）的分离提纯技术、合成有机物、对有机物进行结构表征等。通过实验加深对理论知识的理解和掌握，从而养成独立分析问题、解决问题的能力，养成实事求是，勇于开拓创新的科学态度。本课程适用于化学专业及相应研究生，总课时120，授课80，实验40课时。 实验课分为三种类型，即验证型实验、综合型实验和设计型实验，每种类型多列出2～3个实验供主讲教师进行选择。 二、课程实验成绩评定 1．考核方式：考查； 2．评分标准：实验态度、纪律占20%，预习及操作占40%，实验报告占40%； 3．每次实验按评分标准实行5分记成绩； 4．总成绩由各次实验成绩综合后按总分20分计。 5．实习课无故缺席一次，扣除其全部实验成绩，缺席两次取消其考试资格。 三、课程实验要求（如表） 序号 项目 名称 实验课时 内容提要 教学要求 （了解观察、熟悉、掌握、熟练掌握及运用等） 实验 类别 实验方式 适用 专业 备注 1 熔点、沸点的测定 4 用熔点仪对数种固体有机物进行熔点测定，并对温度计进行校正。 了解熔点、沸点测定的原理和作用，掌握熔点仪的使用方法。 验证性 教师指导下学生独立完成 化学 选做3个，总学时不超过12学时。 2 外消旋苦杏仁酸的拆分 4 用手性试剂对外消旋进行拆分，并用旋光仪对其光学纯度进行测定。 了解旋用手性试剂对外消旋进行拆分的原理，掌握旋光仪的使用方法。 验证性 教师指导下学生独立完成 化学 3 薄层色谱 4 用薄层色谱对数种有机物进行定性定量分析。 了解薄层色谱法进行分析和分离的原理，掌握其操作原理和使用方法。 验证性 教师指导下学生独立完成 化学 4 氧瓶法鉴定氮、硫、氟、磷 4 用氧瓶法对有机物进行分解，并分析测定其中的元素，以确定该有机物的组成 了解氧瓶法这一有机元素分析方法，掌握该法的测定手续。 验证性 教师指导下学生独立完成 化学 5 正溴丁烷的制备 6 用正丁醇作原料，通过亲核取代反应制备正溴丁烷。 熟悉反应机理，掌握回流、分液萃取、干燥、过滤、蒸馏等操作，了解折光率的测定方法和用处。 综合性 教师指导下学生独立完成 化学 选做3个，总学时不超过18学时。 6 2－甲基－2－己醇 6 用格氏技术合成目标分子。 掌握用格氏技术增长碳链的方法。熟悉旋转蒸发仪的使用方法。 综合性 教师指导下学生独立完成 化学 7 苯乙酮 6 用付—克酰基化反应制苯乙酮。 熟悉用路易斯酸催化进行芳环的亲电取代反应，掌握简易的气体吸收方法。 综合性 教师指导下学生独立完成 化学 8 从茶叶中提取咖啡碱 6 用脂肪抽提器从茶叶中萃取有机物，再用升华的方法提纯分离咖啡碱。 掌握脂肪抽提器的使用方法，熟悉旋转蒸发仪的使用，掌握用升华纯化某些固体有机物的原理和方法。 综合性 教师指导下学生独立完成 化学 9 乙酰乙酸乙酯 6 用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯。 熟悉Claisen酯缩合反应机理，掌握减压蒸馏技术。 综合性 教师指导下学生独立完成 化学 10 十二烷基硫酸钠的合成及应用实例 2+8 制备十二烷基硫酸钠，并用其作为原料进行清洁精的配置。 由实验室提供原料，学生拟订实验案，教师检查后，进行实验。 设计性 学生独立完成 化学 选做1个，总学时不超过10学时。 11 苯甲酸 2+8 设计一个用相转移催化的方法来完成甲苯的氧化 由实验室提供原料，学生拟订实验案，教师检查后，进行实验。 设计性 学生独立完成 化学 12 从黄连中提取黄连素 2+8 设计一个提取工艺流程，纯化工艺及纯度检查方法 由实验室提供原料，学生拟订实验案，教师检查后，进行实验。 设计性 学生独立完成 化学 四、教材 黄涛主编，《有机化学实验》 高等教育出版社，1998、5 梁渠、陈康生、闫书一，《基础化学课程设计综合型、设计型实验》自编。 实验一、熔点的测定 实验目的： 了解熔点测定的原理与应用； 掌握熔点测定的方法。 实验原理： 1、固—液相平衡与熔点 通常认为固体化合物当受热达到一定的温度时，即由固态转变为液态，这时的温度就是该化合物的熔点。严格的定义应为固—液两态在大气压力下达到平衡状态时的温度。对于纯粹的有