南开大学有机化学课后答案第五章分析.ppt

宁夏大学化学化工学院 * * * * 习题与解答 1、试写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2.2.2]辛烷 （3）反-1，3-二氯环丁烷 （2）环戊基乙炔 (4)1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene (6) bicycle[3.2.1]octane (5) 3-methylcyclopentene 2、命名下列化合物（后三种包括英文名）： 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯 1，7-二甲基螺[4.5]癸烷 8-氯双环[3.2.1]辛烷 椅式-顺－1，2-二甲基环已烷 Chair form-cis -1,2-dimethylcyclohexane 3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene 双环[2.2.2]辛烷 bicycle[2.2.2]octane (4) 3、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷 （3）1，1，3-三甲基环已烷 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷 4、完成下列反应： （1）环戊烯+ Br2/CCl4 （4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物） （2）环戊烯+ Br2（300℃） （3）1-甲基环已烯+HCl （7）环戊烯+RCO3H （5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O （6）环戊烯+热KMnO4/H2O （10）1，3-环已二烯+HCl （8）1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4 （9）3-甲基环戊烯+O3，后Zn/H2O （13） （11）环戊烷+Cl2/高温 （12）环丙烷+Br2/CCl4 （15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐 （14） NBS在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl4）中。首先是NBS与反应体系中存在极少量的HBr作用，产生少量的溴,再按如下过程发生反应： 5.试说明下列反应结果（*表示13C） 链引发： 链增长： 相同 25% 25% 50 ℅ 链终止（略） P – π共轭 6. 丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有 一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成?-羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。 化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12)，B在KOH的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C与 反应得 D(C11H12O3)，C经臭氧化并还原水解得E( 　和 　　　　　　），试写出A、B、C、D的构造式。 8、化合物A分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色， 　但不能使高锰酸钾溶液褪色。1molA与1molHBr 　作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr 　作用得到。化合物C分子式也是C4H8，能使溴溶 　液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。试 　推测化合物A、B、C的构造式，并写出各步反 　应式。