镍催化芳基-芳基交叉偶联反应的配体研究新进展newprogressin.pdf

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 10 期, 1538～1552 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1538～1552 ·综述与进展· 镍催化芳基-芳基交叉偶联反应的配体研究新进展 李永清 曹育才* 叶晓峰 周 慧 (上海化工研究院 上海 200062) 摘要 联芳基结构在天然产物、药物以及各种光电材料中广泛存在, 自 20 世纪 70 年代以来, 各种过渡金属催化的芳 基-芳基偶联手段得到普遍应用, 配体、底物、辅助手段等的研究也快速发展. 从配体类型的角度综述了镍催化的芳 基-芳基交叉偶联反应. 关键词 镍; 过渡金属催化; 配体; 联芳烃; 交叉偶联 New Progress in Nickel-Catalyzed Aryl-Aryl Cross-Coupling Reactions: A Ligand Survey Li, Yongqing Cao, Yucai* Ye, Xiaofeng Zhou, Hui (Shanghai Research Institute of Chemical Industry, Shanghai 200062) Abstract Biaryls widely exist in natural products, pharmaceuticals and various photoelectricity materials. Remarkable progress of cross-couplings has been achieved since the 70s of 20th century using a few transi- tion metals for the production of biaryls. Particular attentions are being focused on ligands, substrates and assistant techniques. Nickel-catalyzed aryl-aryl cross-coupling reactions are reviewed from the point of ligands. Keywords nickel; transition metal catalysis; ligand; biaryl; cross coupling 碳-碳键的形成是现代有机合成化学的重要手段 . Pd(0)容易团聚失活, 微量残留可能造成产物污染, 而且 联芳基结构不仅在天然产物、药物以及各种光电材料中 在催化氯代芳烃的偶联反应中尚有不足之处. 因此, 从 广泛存在, 而且一些具有阻转异构现象的联芳基结构, 经济和应用的角度出发, 使用价格低廉的镍盐来催化芳 如联萘二酚(BINOL)及其一系列衍生物(如 BINAP), 以 基-芳基偶联反应引起了人们更大的兴趣和关注. 除了 及 BUCHWALD 配体等, 在不对称催化反应或其他反应 格氏试剂以外的有机锌(Negishi 反应) 硼(Suzuki 反应) 中是一类重要的配体, 显示出卓越的功能[1].