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有机化学复习提纲 有机化学复习提纲 一、有机化合物命名 二、有机化合物结构 三、有机化合物性质 四、有机反应机理 五、有机化合物制备（合成） 六、有机化合物分析 一、有机化合物命名 1、系统命名法（IUPAC） 2、顺、反异构体命名 3、含手性碳的手性分子命名 4、多官能团化合物的命名 5、一些常用物质的俗名或名称缩写 1、系统命名法 C、H原子名称 C（伯、仲、叔、季） H（伯、仲、叔） 基的名称： 常用基的名称及缩写，如：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丁基（n-Bu-）、苯基（Ph-）、芳基（Ar-）等 系统命名法原则及各类有机化合物的命名： 选择含特征官能团在内的、支链最多、碳链最长的碳架作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基排序按“次序规则” 2、顺、反异构体命名 顺、反或Z、E命名法： 按‘次序规则’，序数大的基在同侧为顺（Z），否则为反（E）。 3、含手性碳的手性分子命名 R、S命名法： C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向看，其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’，反时针记作‘S’ 4、多官能团化合物的命名 当化合物中含有多个官能团时，一般按下列顺序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基（个别有例外）。 一些主要官能团按优先递减排序如下： —COOH，—SO3H，—COOR，—COCl， —CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮）， —OH，—SH，—NH2，——C≡C—，—C=C—，——OR，—X，—NO2 例如： CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6—羟基—2—己酮 4—溴-2—羟基苯磺酸 CH2=CHCH2CH2C≡CH 1—己烯—5—炔 5、?一些常用物质的俗名或名称缩写 氯仿、季戊四醇、肉桂醛、香兰素、甘油、 水杨酸、水杨醛、蚁酸、二甘醇、苦味酸等； THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等 二、有机化合物结构 1、同分异构 2、构象分析 3、结构理论 1、同分异构 异构体类型： 构造异构（C架、位置、官能团） 立体异构（顺反、对映） 异构体书写： 一般常见物质或结构较简单物质的同分异构体。如写分子式为C5H10、C5H12同分异构体等 互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构、糖类链状与环状互变异构等 2、构象分析 画饱和环状物（环己烷类、单糖类等）、乙烷及丁烷等物质的构象 3、结构理论 杂化轨道理论： 何为SP，SP2，SP3 分子轨道理论： 掌握丁二烯、烯丙基、苯等分子轨道 共振论： 共振式书写及共振论应用 空间效应： 掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释 共轭效应与诱导效应及其应用： 掌握1、2与1、4加成解释，诱导效应对物质酸碱性的影响（诱导效应的加和性与传递性） 芳基取代定位规则及其应用： 掌握两类定位基及定位效应 O、P-定位基定位效应： O- —NH2 —OH﹥—OR﹥—R﹥—X m-定位基定位效应： +NH3 –NO2 –CN –COOH –COR –CF3 构型与构型转化： SN2构型转化；SN1构型部分转化（±）； 环加成构型保持；电环化产物构型要根据反应条件来确定；环氧开环为反式；炔烃Pd/C催化加氢为顺式、Na（NH3）还原加氢为反式 三、有机化合物性质 1、物理性质 2、化学性质 1、物理性质 一般物理性质 mp、bp、d、n、溶解度、旋光度等，主要决定于物质组成、物质分子量（依数性）及分子极性等（分子间作用力） 主要波谱数据： 掌握常见物质的IR与NMR（氢谱）数据 2、化学性质 各类物质主要化学反应 取代反应： 亲电反应 —— 芳环卤化、硝化、磺化、 F-C反