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C胺的硷度
Ch.36 – 含氮化合物
引言
含氮化合物在有機化學上基本分兩類:胺及氨基酸
1o胺
e.g.
2o胺
e.g.
3o胺
e.g.
四級銨鹽:
e.g.
芳香胺:
細小的胺為有氨氣味的氣體:較大分子則為液體並有魚腥味。。。。 CH3CH2CN
2. 由胺
還原作用
霍夫曼降解作用
3. 氨與鹵烷的反應
R-X + NH3
R-X + RNH2
R-X + R2NH
R-X + R3N
胺的混合物可以用分餾法分離。
胺的鹼度
胺與氨相似。e.g.
胺與酸反應生成鹽。
鹼度的比較:
pKb at 25℃ 1o胺 CH3CH2NH2 3.27 CH3NH2 3.36 氨 NH3 4.75 苯胺 C6H5-NH2 9.38
一般來說,鹼度:
R-NH2 NH3 C6H5-NH2
因為鹼度取決於N原子上的孤偶電子提供予質子的能力,烷基的正誘導效應增加了鹼度。。。RNH2 + HCl
將鹽加入鹼可把胺再釋出來。
只有1°及2°有上列反應。。。。
3. 重氮鹽的生成
一級胺與硝(III)酸(亞硝酸),HNO2反應。
脂肪族的重氮鹽並不穩定,它們一生成便會分解為氮氣及碳陽離子(R+)。。
苯重氮鹽在低溫(5℃)下較穩定。。。
生產鹵苯
生產氰化苯
偶合反應
重氮鹽可以與酚或苯胺偶合生成偶氮化合物。
e.g.
胺及其衍生物的用途
1. 偶氮化合物可用作漂染工業的染料。
2. 胺的衍生物被用作藥物。 e.g.
除非R=H,否則分子中有手徵性中心,即是說它們是旋光性。。。。。
兩顆氨基酸可縮合成二聚物,i.e.二。
若三顆以上氨基酸連接在一起,生成的聚合物稱為多。
蛋白質屬多。
蛋白質與酸溶液共熱時可水解成氨基酸。。。 Ch.36 notes – P.9
b) 加稀氫氯酸
苯胺
二苯胺
N-甲基苯胺
甲胺
a)乙胺有特殊氣味
2-甲基戊-3-胺
四甲基銨離子
N-甲基乙胺
N-甲基-N-丙基丁-1-胺
N-甲基丙-2-胺
..
c) 溫度上升,氣味消失
d) 加過量氫氧化鈉
e) 氣味重現
氨基乙酸
2-氨基丙酸
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