以结构为主线结合对比法进行杂环化合物教学-大学化学.PDF

第29卷 第5期 摇 摇 大 学 化 学 Vol.29 No.5 摇 2014年10月 UNIVERSITY CHEMISTRY Oct.2014 摇 以结构为主线结合对比法进行杂环化合物教学* ** 王兰英 摇 王云侠摇 李剑利 (西北大学化学与材料科学学院摇 陕西西安710069) 摇 摇 摘要摇 根据有机化合物结构决定性质的特点,提出了在杂环化合物教学中,以结构为主线对不同类杂环 化合物的结构、性质和反应进行系统分类分析,并结合对比教学法帮助学生理解不同类杂环化合物反应性的 教学方法。 摇 摇 关键词摇 有机化学摇 杂环化合物摇 对比教学法 摇 摇 杂环化合物是数目最庞大的一类有机化合物。 许多药物属于杂环化合物,对生命体系起着非常重 要的作用。 杂环化合物也是专业基础课程有机化学中的一部分重要内容。 但一方面由于有机化合物中 的杂环化合物种类繁多,数目庞大,内容庞杂,学生一看到杂环就很抵触;另一方面,目前在“少而精,博 [1] 而通冶的教学理念引导下 ,杂环化合物内容要在3~4 学时内讲授完。 再加上介绍杂环化合物章节的 时候已经接近期末考试,此时学生急于复习考试,焦躁不安,听课效果很差。 在这样的背景下,如何在短 时间内教给学生学习方法,使抽象枯燥,难于理解、记忆和接受的内容变得生动有趣且易于接受和掌握, 并让学生掌握杂环化合物的相关知识,提高课堂教学效果,是承担有机化学课程教学的教师值得思考和 研究的课题。 下面在笔者多年教学实践的基础上,谈谈加强和提高杂环化合物教学的一些理念和做法。 1摇 以结构决定性质的理念分析杂环化合物的通性 摇 摇 杂环化合物可分为有芳香性的和没有芳香性的。 有芳香性的杂环化合物,即芳香杂环化合物,是杂 环化合物章节主要讨论的内容。 芳香杂环化合物种类繁多,数目庞大,可根据环大小、杂原子的多少、单 [2鄄5] 环和稠环等来分类 。 针对数目庞大的芳香杂环化合物,理出一条思路并找出一种方法进行行之有效 的教学,是杂环化合物教学的关键。 多年的科学研究和教学研究使我们清楚地知道,进行化学科学研究 的一个基本理念或核心思想是“结构决定性质,性质是结构的表现形式冶。 因此,我们在授课时从结构 入手,分析杂环及其衍生物的结构特点,并由此推测其基本性质和反应。 这样就把种类繁多的杂环化合 物的性质与反应有机地联系起来,从总体上把握住杂环化合物的本质,举例说明如下。 1.1摇 五元杂环吡咯、呋喃和噻吩的结构以及性质和反应 2 摇 摇 首先画出吡咯、呋喃和噻吩的结构(图1)。 学生可以从图中看出环上的原子均为sp 杂化,没有杂 化的p轨道侧面重叠、交盖形成了闭环共轭体系,属平面结构;再向学生强调环上杂原子N,O和S 的p 轨道上各有一对电子参与环的共轭,仔 电子数为6,符合4n+2 规则,具有芳香性,与比较熟悉的典型的 芳香族化合物苯类似。 由此可推测五元杂环化合物吡咯、呋喃和噻吩的主要反应是亲电取代反应。 摇 摇 再将苯与五元杂环化合物吡咯、呋喃和噻吩的结构进行比较,苯属6个原子6个电子的仔体系,而 吡咯、呋喃和噻吩属于5个原子6个仔 电子的仔体系,即五元杂环吡咯、呋喃和噻吩仔 电子云密度较苯 大,所以五元杂环吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代活性大于苯。 * 基金资助:国家理科基地人才培养基金(No.J1210057);西北大学2013年质量与教学改革工程项目(No.JX13023) ** 通讯联系人,E鄄mail:wanglany@nwu.edu.cn 16 大 学 化 学 第29卷摇 图1摇 吡咯、呋喃和噻吩的结构 摇 摇 接着我们和学生一起对吡咯、呋喃和噻吩中杂原子的电负性大小、半径大小进行分析:杂原子的吸 电子诱导大小顺序为:ONS;给电子共轭为:NOS;综