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脂肪烃、芳香烃、卤代烃 分馏： 常压分馏：汽油、煤油和柴油等； 减压分馏：润滑油、石蜡、沥青等。 裂化： 原料:重油 目的:提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量。 原料:石油分馏产品(即轻质油包括石油气) 目的：获得重要化工基本原料(乙烯、丙烯、甲烷) 在加热和催化剂作用下，链状烃转化为环状烃。 裂解： 重整： 石油工业主要产品和用途 一、脂肪烃 产品 主要成分 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 粗氨水 氨、铵盐 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯、 酚类、萘、沥青 焦炭 碳 煤干馏的主要产品和用途 例1、描述有机物CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 C＝C －H H－ H3C－ －C≡C－CF3 BC 1，3 －丁二烯 CH2＝CH－CH＝CH2 CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Cl2→ Cl Cl ｜ ｜ CH2－CH－CH＝CH2 CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Cl2→ Cl Cl ｜ ｜ CH2－CH＝CH－CH2 1，2－加成 1，4－加成 nCH2＝CH－CH＝CH2 催化剂 [ ]n －CH2－CH＝CH－CH2－ 二、芳香烃 4、苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 a、能被酸性KMnO4溶液氧化 －CH3 KMnO4 H＋ －COOH KMnO4 H＋ －COOH －CH2CH3 现象：酸性KMnO4溶液褪色 苯环影响侧链 应用：区别苯和苯的同系物 （比苯更容易） b、取代反应 甲苯的硝化反应 CH3 ｜ －NO2 O2N－ CH3 ｜ NO2 ｜ ＋3HNO3 浓硫酸 △ 2,4,6-三硝基甲苯 侧链影响苯环 ＋3 H2O 练习2、在①乙烷、②乙烯 ③乙炔、④苯四种物质的分子中，碳碳键键长由长到短的顺序是（ ） A、①②③④ B、①④③② C、①②④③ D、①④②③ C－C 键长 154pm C＝C键长 133pm C≡C键长 120pm 苯分子中 140pm D CxHy＋(x＋y/4)O2 → xCO2＋y/2H2O 当C元素与H元素质量相等时，H元素消耗的O2多。因此等质量的烃完全燃烧时，含H量高的烃消耗的O2多。 一般来说 (y/x)越大，含H量越高，耗氧量越大。 解决烃燃烧的计算题时，要先注意反应温度，据此注明方程式中水的状态。 三、卤代烃 ⑷化学性质 ①取代反应——水解反应 ②消去反应 卤代烃分子中C－X键断裂，X原子所在碳原子的邻位碳原子的C－H键断裂。 R－X＋NaOH 水 △ R－OH＋NaX 卤代烃分子中C－X键断裂 ＋NaOH 乙醇 △ ＋NaX＋H2O －C－C－ ｜ ｜ H X ｜ ｜ －C＝C－ ｜ ｜ ⑴有几个相邻的碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。 ⑵在苯环上的卤原子不能发生消去反应。 ⑶二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入碳碳三键。 关于卤代烃消去反应的几点说明： 发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子有邻位碳，且邻位碳上有氢原子。 CH3－C－CH2－CH3 Br ｜ ｜ CH3 CH2＝C－CH2－CH3 ｜ CH3 CH3－C＝CH－CH3 ｜ CH3 以卤素原子所连的碳原子为中心，分析各邻位碳原子上的H原子是否等效。 3、卤代烃中卤素检验方法 ⑴卤代烃与NaOH溶液混合加热。 ⑵加入过量稀HNO3。 ⑶加入AgNO3溶液， 目的是发生水解反应，将X原子转化成X－。 目的是中和溶液中的NaOH ，使溶液呈酸性。 若为氯代烃，现象是生成白色沉淀； 若为溴代烃，现象是生成淡黄色沉淀； 若为碘代烃，现象是生成黄色沉淀； 4、卤代烃在有机合成中的作用 ⑴烃与卤素单质的取代反应 ⑵不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 所用卤素单质为纯物质 所用卤素单质为溶液(水溶液或四氯化碳溶液) CH3－CH＝CH2 ＋HX→ CH3－CH－CH2 H X ｜ ｜ CH3－CH－CH2 X H ｜ ｜ 不对称加成 * *