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第二章 饱和烃 第一节 烷烃 一、烷烃的通式、同系列和同系物 (二)甲烷的分子结构 5–丙基–4–异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7–二甲基–4–乙基壬烷 1 2 3 4 四、根据名称写化合物的结构简式 （1） 2，3-二甲基戊烷 （2） 3-甲基-4-乙基庚烷 (一)物理性质 1、非极性或弱极性分子，不溶于水。所有烷烃密度都小于1，比水轻。 2、沸点：直链烷烃中，随碳原子数目增加而增加； 同分异构体中，支链较多，沸点较低。 直链烷烃的沸点 五、烷烃的性质 （二）化学性质 ★在常温不与强酸、强碱、强氧化剂反应。 ★在一定条件下，如光照、加热、催化剂的 作用下也能与一些试剂发生化学反应。 取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团 被其它原子或原子团取代的反应。 1、取代反应 卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤素取代的反应。 烷烃和Cl2、Br2在暗处不发生反应，但在 光照时反应猛烈甚至引起爆炸。 例： 2、氧化反应 六、烷烃的用途 1、烷烃用作溶剂（有机溶剂） （1）动物油、植物油、石蜡 （2）有机颜料、涂料 （3）纺织助剂 2、烷烃用作润滑剂（凡士林：含C18-34的烷烃） 3、烷烃是化妆品、护手霜、护肤品、防冻液的原料 4、烷烃可用于对动物、植物的护理及保护 课后作业 1、教材P36：目标检测 2、查阅资料：氟利昂（又名氟氯烷） 烷 烃 第 一 节 烷烃的结构与构象： 1. 甲烷：CH4 C的电子层构型：1S2 2S2 2P2 杂化方式： SP3杂化 基 态 激发态 杂化态 2p 2s 1s 电子 跃迁 2p 2s 1s 杂化 1s sp3 轨道的杂化： S轨道 P轨道 SP3杂化轨道 四个杂化轨道伸向正四面体的四个顶点， 相互之间的夹角为109.5。。 在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。 s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。 sp3杂化轨道 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体 成键：符合共价键形成条件，(方向性、饱和性) 沿最大重叠方向重叠 σ-键：沿轨道对称轴方向重叠，“头对头”重叠 σ-键特点: (1) 原子核间电子云密度最大 (2) 可以绕键轴方向自由旋转 烷烃的结构与构象 分子的形状：正四面体形 甲烷分子的形成 2. 乙烷的结构：CH3CH3 C原子的杂化：SP3 烷烃的结构与构象 成键：C — C ：σ- 键 C — H ：σ- 键 三个碳以上的烷烃：锯齿形，折线形 正丁烷的球棒模型 3. 乙烷的构象： 构象：由于σ- 键（碳碳单键）的旋转而使原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。 分子结构表示法： 锯架式：键全部以细线表示 楔形式：细线表示在平面内 实线向前，虚线向后 纽曼投影式 烷烃的结构与构象 纽曼投影式：从C - C单键延长线上观察分子， 使两个碳原子相互重叠，相当于将其投影在平面上。 规则：“圆”表示距离较远的碳原子 “心”表示距离较近的碳原子 烷烃的结构与构象 3. 乙烷的构象： 乙烷的两种典型构象： 由于σ-键可以任意旋转，因此，乙烷有无数种构 象。在这些构象中，原子间距离越大，分子内能 就越低，据此，乙烷两种典型构象如下： 交叉式 重叠式 3. 乙烷的构象： 烷烃的结构与构象 由于σ-键的旋转，各种构象之间不停转换， 此过程中能量关系如下： 优势构象：分子内能最低、最稳定的构象。 乙烷的优势构象：交叉式构象 3. 乙烷的构象： 烷烃的结构与构象 能量 / (kJ·mol-1) 0 60 120 旋转角度 / ( °) 12.6 4. 丁烷的典型构象： CH3-CH2-CH2-CH3 以C2-C3键为轴 对位 交叉式 邻位 交叉式 部分 重叠式 完全 重叠式 能量递增 烷烃的结构与构象 丁烷不同构象的能量关系 烷 烃 第 一 节 烷 烃 第 一 节 四、性质： (一) 物理性质：熔点、沸点、溶解性 分子间作用力增大，熔、沸点升高 沸点(b.p.)： 同系物：分子量增大，则沸点升高 同分异构体：支链增多，则沸点降低