一种天然产物的全合成.ppt

* * 谢谢! * * Phil S. Baran Education · NIH Postdoctoral Fellowship, Harvard University, 2001 - 2003· Ph.D., The Scripps Research Institute, La Jolla, 2001?· B.S., New York University, 1997 * 合成天然产物的原因： 天然产物是自然界长期进化的物质实体，是生物活性物质和实用药物发现的重要源泉。然而，这些天然产物并不是取之不尽、用之不竭，那些具有很好生理活性的天然产物往往在其载体如植物、动物、微生物中的含量稀少。为了天然药用资源的可持续利用以及环境、生态保护，从易得的原料出发，开展活性天然产物化学合成研究。 One enticement was the anticancer and cholesterol lowering properties of the natural compounds, called CP molecules.  1.Diels-Alder反应和Divinylcyclopropane [3,3] Sigmatropic Rearrangement Diels-Alder反应 合成九元环，六元环，七元环，和桥头双键 桥头双键转移的过程中错误的立体化学的重排 Divinylcyclopropane [3,3] Sigmatropic Rearrangement  2. D-A反应的演变到CP分子结构的核心 碘化物的空间阻碍比较大 产率低 3.顺丁烯酸酐结构的合成（一） 催化剂和反应条件都比较苛刻 3.顺丁烯酸酐结构的合成（二） 理论能完成，实际操作过程中失败 3.顺丁烯酸酐结构的合成（三） 产率低不可信 硫叶立德 双键变成三元环 3.顺丁烯酸酐结构的合成（四） * * 4.羟基内酯结构的合成（一） * 4.羟基内酯结构的合成（二） 加上顺丁烯酸酐时不能正常反应 * 4.羟基内酯结构的合成（三） 加上顺丁烯酸酐时不能正常反应 * 4.羟基内酯结构的合成（四） * 5.合成CP分子的第一次严峻挑战 * 四氢吡喃结构的合成 * C7存在下合成顺丁烯酸酐 * * 顺丁烯酸酐，羟基内酯和四氢吡喃 此时的醛基相当不稳定，使整个分子的化学性质活泼不能变成羧酸 * 加上酸酐和内酯后 * 6.合成CP分子的第二次严峻挑战 在羧基存在的条件下保护羧基生成其他结构 拆七元环的过程中由保护羧基的酯生成了内酯 用氨基保护羧基形成羟基内酯 * * * * 羟基保护下生成羧基 * 7.合成CP分子的最后一次严峻挑战 * 五元环上羟基保护 加长羧基 * * *