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羧酸_酯__人教版选修5_第三章_第四节
2、乙酸的分子模型与结构 (2)乙酸的酯化反应 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液 6、酯的同分异构体: 饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体 通式都为: CnH2nO2 写出C4H8O2属于酸和酯的同分异构体 科学探究 请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 相同时间内酯层消失速度 结论 无变化 无明显变化 层厚 减小 较慢 层厚 减小 较快 完全 消失 较快 完全 消失 快 1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高,酯水解程度越大。 (水解反应是吸热反应) 7、酯的化学性质 酯的水解: 乙酸乙酯的水解 CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 △ CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + NaOH CH3COO Na + C2H5OH (1)酸性条件下不完全水解反应式: (2)碱性条件下完全水解反应式为: 酯是中性化合物,它的重要化学性质是与水发生水解反应,生成羧酸和醇——水解反应。 R1—C—O—R2 O || + H— OH R1—C O || —OH + H—O— R2 稀硫酸 (1)酯在酸性条件下不完全水解反应式: (2)酯在碱性条件下完全水解反应式为: 注 意 1、酯的水解时的断键位置 3、无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 4、碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底 2、酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 练习:1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料,分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. 6H5COOH C. C7H15COOH D. 3H7COOH B 2、 3、(03年高考理综试题)根据图示填空。 (1)化合物A含有的官能团是_________________。 (2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是______。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是_______。 (5)F的结构简式是____。由E生成F的反应类型是__________。 4、 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系: (1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________。 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______;名称是______________________________________。 (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反应的化学方程式。 【小结】几种衍生物之间的关系 [解析] (1)碳碳双键、醛基、羧基。 (2)OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH。 (3)A分子中有三种官能团,所以符合题示条件的异构体只有。 (4)要注意是在酸性条件下反应,所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。 (5) 。酯化(或取代)。 O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 浓H2SO4 △ 2、乙酸乙酯的水解 O CH3C-O-C2H5 +H2O = 稀H2SO4 △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 +H2O = NaOH △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5
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