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年月酚定义羟基跟苯环直接相连的化合物
(四)苯酚的用途 4.写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体,并找出能是氯化铁变色的有几种? 5种,芳香醇、芳香醚、酚 3种 【 巩固练习 】 第二章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 (第2课时) 2012.11.25 2017年5月 二、酚 定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 (一) 结构: 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质 OH (一)分子结构 比例模型 球棍模型 分子式 : 结构简式: C6H6O C6H5OH 或 OH 或 苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精 苯酚有酸性 苯酚软膏的说明书(部分) 【预测】苯酚可能具有哪些性质? 苯酚能与空气反应 (二)苯酚的物理性质 【实验探究】 (1)展示:苯酚观察颜色、状态,闻气味。 (2)将苯酚溶于冷水,然后给苯酚的水溶液微热,再冷却。观察现象。 (3)将苯酚晶体中加入酒精中,振荡。 O2 无色晶体 =O O= OH 对-苯醌 (粉红色晶体) 溶解性探究 苯酚 浑浊 澄清 浑浊 (二)苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时,能与水混溶。 43 有毒 (与苯比较) 比水小 结论: 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办? 如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 液态 5.5 不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。 无色 特殊气味 有毒 OH - 酚 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 怎样证明苯酚的酸性? 思路探究 实验探究 联想:酸的一般通性 设计:酸的一般实验 1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应 1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应 酚 实验探究 1.苯酚与紫 色石蕊反应 2.苯酚与 钠反应 3.苯酚与氢 氧化钠反应 4.苯酚与 碳酸钠反应 苯酚 溶液 紫色 石蕊 实验 项目 实验 操作 实验 现象 苯酚 浊液 NaOH溶液 苯酚 浊液 Na2CO3 溶液 石蕊 不变色 均有气体产生,苯酚溶液与水的反应更剧烈 苯酚浊液变澄清 苯酚浊液变澄清 通过实验你能得出哪些结论? 1.苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。 2.由于苯环的影响,使羟基变得比较活泼。强于水及醇。 酚 实验 现象 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸(或通入CO2) 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 实验3—3 H2CO3 HCO3— K=1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 > > 酸性: + CO2 + H2O + NaHCO3 —OH —ONa 资料卡片 注意: 不管CO2是否过量都生成NaHCO3,都不会生成Na2CO3。 -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + (三)苯酚的化学性质 1.弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。 酚 试比较乙醇和苯酚,并完成下表: 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+ 酚 HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2O CH3CH2OH 酚 羟基氢的活泼性: 探
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