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苯及其同系物ppt
苯及其同系物 2、苯的结构表示式 分子式 苯的硝化反应实验 苯的硝化实验中的问题: * * 苯的来源 ⑴从煤干馏的煤焦油中提取 ⑵石油直馏产品的催化重整 ⑶三分子乙炔加合 1、苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元 取代物只有一种(说明六个氢原子是等同的事实, 提出了苯的环状构造式。 苯的凯库勒式结构 一、苯的结构 结构式 所有原子共平面,键角为120O 结构简式 苯的空间结构: # C6H6 二、苯的性质 ⑴苯的物理性质 ①苯在常温下为无色透明液体 ②苯密度(15℃)0.885克/厘米3,比水轻 ③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香,有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ;用水冷却,可凝结成无色晶体 ⑵苯的化学性质 1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应 C6H6 + Br2 → 铁 C6H5Br + HBr 说明:苯与溴水不反应;但能萃取 苯的溴代反应 Br2 Fe C6H6 AgNO3溶液 苯 液溴 Fe 观察实验现象 长导管口处 锥形瓶内 烧杯内 有白烟 分层,有不溶于水的油状液体(比水重) 有淡黄色沉淀生成 1、Fe的作用是什么? 2、长导管的作用是什么? 3、为什么导管的末端不插入液面下? 4、什么现象说明发生了取代反应? 5、怎样除去无色溴苯中所溶解的溴? 实验思考: 催化剂 导气、冷凝洄流 防止倒吸 烧杯中有淡黄色沉淀析出,说明有Br- 加入氢氧化钠溶液,溴会发生反应,溶解; 用分液漏斗分液 注意: ①铁粉起催化剂的作用(实际上是FeBr3),如果没有催化剂则苯与液溴发生的是混合溶解。 ③为什么溴苯留在烧瓶中,而HBr挥发出来? ②导管的作用:一是导气,导出生成的HBr;二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流,从而可以提高反应物的利用率。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴,可用NaOH溶液洗涤产物,再分液提纯。即将溴转化为可溶于水的盐类物质,而与难溶于水的溴苯分离。 因为溴苯的沸点较高,156.43℃。 溴苯实验课后思考题: 1. 能用浓溴水代替液溴吗?为什么? 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑, Fe屑是怎样转化为FeBr3的?反应的速度为什么一开始较缓慢,一段时间后明显加快? 3.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考 虑? 4.生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠?为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气? 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯? ②苯的硝化反应 C6H6+HNO3(浓) → 浓硫酸 500C-600C C6H5-NO2(硝基苯)+H2O 苯与混酸作用,苯环上H原子被硝基取代生成硝基取代物的过程. 定义: 硝化剂:浓HNO3+浓H2SO4 (简称混酸) ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,必要时需冷却。因为反应放热,温度过高时有副反应发生,且苯、硝酸易挥发,硝酸也会分解。 ①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌。以减少浓硝酸的挥发与分解。 ④本实验采用水浴加热,温度计的水银球必须插入水浴中。“浴热”容易控制恒温,且易使被加热物受热均匀。 ⑤什么时候采用水浴加热? ⑧不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是什么? ⑥使用带长导管的玻璃管,目的是什么? ⑦反应放热,为什么还要在水浴中加热一段时间呢? 需要加热,而且一定要控制在100℃以下, 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃,还可采用油浴(0~300℃)、沙浴温度更高。 保证反应物有较高的转化率。 使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。(硝基苯的沸点:216.8℃) 加入NaOH溶液,分液。 注意: ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么情况采用水浴加热? ③温度计的位置 ⑥为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 ④长导管的作用: ⑤不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2,而纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重油状液体。 需要加热,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴 冷凝回流。 必须放在悬挂在水浴中。 ③苯的磺化反应 向有机化合物分子引入磺酸基(-SO3H)的反应叫做磺化。 磺化 定义: 即苯与(芳烃)苯与浓H2SO4作用,苯环上H原子被 磺(酸)基-SO3H取代生成苯磺酸的过程 C6H6+H2SO4(浓) → 加热 C6H5SO3H+H2O +
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