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苯及其同系物 2、苯的结构表示式 分子式 苯的硝化反应实验 苯的硝化实验中的问题： * * 苯的来源 ⑴从煤干馏的煤焦油中提取 ⑵石油直馏产品的催化重整 ⑶三分子乙炔加合 1、苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元 取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的事实， 提出了苯的环状构造式。 苯的凯库勒式结构 一、苯的结构 结构式 所有原子共平面，键角为120O 结构简式 苯的空间结构： ＃ C6H6 二、苯的性质 ⑴苯的物理性质 ①苯在常温下为无色透明液体 ②苯密度(15℃)0.885克/厘米3，比水轻 ③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香，有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ；用水冷却，可凝结成无色晶体 ⑵苯的化学性质 1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应 C6H6 + Br2 → 铁 C6H5Br + HBr 说明：苯与溴水不反应；但能萃取 苯的溴代反应 Br2 Fe C6H6 AgNO3溶液 苯 液溴 Fe 观察实验现象 长导管口处 锥形瓶内 烧杯内 有白烟 分层，有不溶于水的油状液体（比水重） 有淡黄色沉淀生成 1、Fe的作用是什么？ 2、长导管的作用是什么？ 3、为什么导管的末端不插入液面下？ 4、什么现象说明发生了取代反应？ 5、怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ 实验思考： 催化剂 导气、冷凝洄流 防止倒吸 烧杯中有淡黄色沉淀析出，说明有Br- 加入氢氧化钠溶液，溴会发生反应，溶解； 用分液漏斗分液 注意： ①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与液溴发生的是混合溶解。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ ②导管的作用：一是导气，导出生成的HBr；二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，从而可以提高反应物的利用率。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，再分液提纯。即将溴转化为可溶于水的盐类物质，而与难溶于水的溴苯分离。 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 溴苯实验课后思考题： 1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？ ②苯的硝化反应 C6H6+HNO3（浓） → 浓硫酸 500C-600C C6H5-NO2（硝基苯）+H2O 苯与混酸作用，苯环上H原子被硝基取代生成硝基取代物的过程. 定义: 硝化剂：浓HNO3+浓H2SO4 （简称混酸） ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。 ①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。以减少浓硝酸的挥发与分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。“浴热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。 ⑤什么时候采用水浴加热？ ⑧不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是什么? ⑥使用带长导管的玻璃管，目的是什么? ⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？ 需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 保证反应物有较高的转化率。 使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃） 加入NaOH溶液，分液。 注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么情况采用水浴加热? ③温度计的位置 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 ④长导管的作用： ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴 冷凝回流。 必须放在悬挂在水浴中。 ③苯的磺化反应 向有机化合物分子引入磺酸基(-SO3H)的反应叫做磺化。 磺化 定义: 即苯与(芳烃)苯与浓H2SO4作用，苯环上H原子被 磺（酸）基-SO3H取代生成苯磺酸的过程 C6H6+H2SO4（浓） → 加热 C6H5SO3H+H2O +