徐玛丽毕业论文 2013指南.docVIP

4-(吡啶-3-基)-2-肼基噻唑缩-1-甲酰基芘 希夫碱的合成与表征 作者 徐玛丽 指导教师 赵明根 （忻州师范学院化学系 0901班 034000） 摘 要 本论文通过多步骤反应合成噻唑类衍生物4-(吡啶-3-基)-2-基噻唑缩-1-酰芘3-乙酰吡啶在氢溴酸与冰乙酸的混酸条件下发生溴代反应生成3-溴代乙酰吡啶氢溴酸盐70.78%，熔点:192~193.8℃，I.R. νmax/cm-1(KBr压片)：2982.7（亚甲基C-Hs），1711.7（羰基C=Os）1461.9（亚甲基C-Hδ）1-甲酰芘与氨基硫脲加热条件下形成1-甲酰芘缩氨基硫脲，产率76%，熔点：260.5~261.8℃，I.R. νmax/cm-1(KBr压片)：3438.8（仲胺N-H，s）；3271.0，3152.0（伯胺N-H，s）；1592.1(C=N，s)。最后3-溴代乙酰吡啶氢溴酸盐和1-甲酰芘缩氨基硫脲在加热条件下反应制得目标产物,产率65%，熔点：270.5~272.3℃，I.R. νmax/cm-1(KBr压片)：3401.0（仲胺N-H，s）；1569.0，1507.3（噻唑环骨架）；1H NMR：δ7.80~9.30（m，15H，芳环H） 。 关键词 3-溴代乙酰吡啶氢溴酸盐 1-甲酰芘缩氨基硫脲 4-(吡啶-3-基)-2-基噻唑缩甲酰基芘Schiff碱的结合使得Schiff碱化合物具有Schiff碱已在生物活性、化学[1]。 在目前信息技术高速发展的时代，对光电功能材料的需求也日趋增长。在因此近几十年来非线性光学材料引起了人们对它的研究也以日新月异的速度发展20世纪60年代ranken等人用红宝石首次观察到倍频效应从宣。有机非线性光学材料无机-有机杂【】80年代初开展此项工作仅20年已取得很大进展，早期的光学材料研究以无机材料为主，目前在光电子器件中所用的非线性光学材料大多是铁电无机晶体，其主要是由晶格振动 引起，但只能用单晶材料工作且响应时间较慢，而有机非线性光学材料的非线性光学响应来源于离域的∏电子共轭体系在光场作用下的极化，因而具有非线性光学系数大，高激光损伤阈值，低介电常数，快光学响应时间，易组合，可裁剪等其他材料无法比拟的优点。其中二阶材料和三阶材料的基础研究是受到世界各国重视的热点研究课题之一【3】5类：二苯基烯类化合物、二苯基炔类化合物、偶氮化合物、Schiff碱类化合物、二苯基烯酮类化合物。这5类的共同特点是具有给体-受体型共轭结构，由不饱和键C = C、CC、N = N、C = N、C = O与芳环共轭构建起发生分子内电荷转移的有效电子通道，在有机共轭体系中，分子平面化，∏电子趋于离域，因而往往表现出较大的非线性光学效应。其性能与取代基的电子性质、共轭链链长及共轭骨架有很大的关系【4~6】∏共轭聚合物、多烯和菁染料、酞菁类化合物、富勒烯和液晶等物质。1976年，Stauteret等发现含对甲苯磺酸基团取代基的聚二乙炔晶体具有很大的三阶非线性，聚二乙炔是迄今为止研究最广泛的一类共轭聚合物三阶非线性光学材料。如何从理论上预言材料非线性性质的大小，如何在众多物质中找出非线性光学材料及如何制备，是人们研究的热点[7~8]。 本实验将1-甲酰芘缩氨基硫脲与α溴代酮缩合，形成芘环、噻唑环通过键结合成更大的离域∏电子共轭结构，预期具有机非线性光学性质 ，本实验课题旨在合成含有噻唑环的大共轭聚合物，并通过一些相关的表征和测试，对基于噻唑类Schiff碱的有机电致发光材料进行了探索。合成路线如下： Step1: (Ⅰ) Step2: （Ⅱ） Step3: （Ⅲ） 1 实验部分 1.1 仪器和试剂 1.1.1WRS-1B数字熔点仪 上海精密科学仪器有限公司 FTIR-8400型红外光谱仪 日本岛津公司 M22型中量有机化学制备仪 天津市天科玻璃仪器制造有限公司 DKW-I型电子节能控温仪 河南省巩义市英峪豫华仪器厂 DRT-TW型调温电热套 河南省巩义市英峪豫华仪器厂 PT型(规格250)薄电热套 河南省巩义市英峪豫华仪器厂 81-2型恒温磁力搅拌器 上海司乐仪器厂 JPT型架盘天平 天津市天马仪器厂 SHZ-D(Ⅲ)型循环水多用真空泵 河南省巩义市英峪豫华仪器厂 70-1型远红外干燥箱 荷泽市石油化工学校仪器设备厂 电热鼓风干燥箱 天津市三水科学仪器有限公司8K-82B型电热真空干燥箱 D-971型中原牌无级调速搅拌器 河南省巩义市中原仪器厂RE-52AA型旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂 1.1.2 试剂 3-乙酰吡啶 分析纯