第九章 黄酮类.pptVIP

黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分以游离形式存在。 一、基本结构和分类 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。 根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下所示。 名称 三碳链部分结构 黄酮类 (flavones) 黄酮醇 (flavonol) 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 (flavanones) (flavanonols) 花色素类 (anthocyanidins) 黄烷-3,4-二醇类 双苯吡酮类( 酮类) (flavan-3,4-diols) (xanthones) 黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols) 异黄酮类 二氢异黄酮类 (isoflavones) (isoflavanones) 查耳酮类 (chalcones) 二氢查耳酮类 橙酮类 (dihydrochalcones) (aurones) 高异黄酮类 (homoisoflavones) 黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中甙元902个，甙722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个。 少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。 黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物。 天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基。 异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。 豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。 二氢异黄酮类 二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。 如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性，苷的活性强于苷元。毛鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二氢异黄酮类的衍生物。 查耳酮 结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。 在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮。 如红花的花中含有的红花苷 二氢查耳酮类 二氢查耳酮为查耳酮αβ双键氢化而成。 二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。 橙酮类（噢口弄类） 结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同。 此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊