第6章芳香烃及电取代反应.PDF

第 6 章 芳香烃及亲电取代反应 芳香烃最初是指从天然香树脂、香精油中提取出来的具有芳香气味的芳香类物质，“芳 香烃”由此而得名。芳香烃与脂肪烃和脂环烃相比，具有高度的不饱和性，稳定性很强。在 化学性质上，表现为容易发生取代反应,不易进行加成和氧化反应，这种性质称为芳香性。 苯及其衍生物称芳香族化合物，也称苯系芳烃。随着有机化学的发展，发现有些环状化合物 不含有苯环，但其结构也很稳定，化学性质上也表现出易取代、不易加成和氧化的性质，将 这类化合物称为非苯芳烃。从结构上看，苯系芳烃和非苯芳烃都符合休克尔（Hückel ）规则 （见6.8 节）。芳香族化合物亦是指符合Hückel 规则的碳环化合物及其衍生物的总称。但通 常所说的芳烃，一般还是指苯系芳烃。 本章主要讨论苯系芳烃。对非苯系芳烃只做简单的介绍。 芳烃可根据苯环的数目分为二类： (1) 单环芳烃：分子中只含有一个苯环的芳烃。例如： CH3 CH3 CH 3 苯 甲苯 对二甲苯 (2) 多环芳烃：根据芳环的连结方式不同，多环芳烃又分为三类： i 联苯: 两个或多个苯环通过单键相连。例如： 联苯 联三苯 ii 多苯带脂烃：二个或多个苯环连到脂肪族碳上形成的化合物。 H C 三苯甲烷 iii 稠环芳烃：两个或多个苯环共用两个相邻碳原子稠合而成的化合物。例如： 萘 蒽 菲 naphthalene anthracene phenanthrene 1 6.1 单环芳烃的同分异构和命名 苯的一元取代物只有一种，命名时称为“某苯”。如： CH3 H C CH CH 3 3 甲苯 异丙苯 苯的二元取代物有三种结构，两个取代基在苯环上的相对位置常用邻、间、对来表示， 英文分别为 orth、 meta 、para ，简写为 o-、 m- 、 p- ；也可用阿拉伯数字表示取代基的相对 位置。例如： CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH 3 CH CH 2 3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲