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--研究有机物的一般步骤和方法

【方法三】余数法 ①用烃的相对分子质量除以14,视商数和余数 ②若烃的类别不确定CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数,即M/12=x……余y,分子式为CxHy M(CxHy)/M(CH2)=M/14=a…… (a为碳原子数) 余2为烷烃 整除为烯烃或环烷烃 差2整除为炔烃或二烯烃 差6整除为苯或其同系物 此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等) 【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式 【方法四】方程式法 在同温同压下,10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧,得到液态水和体积为35mL的混合气体,则该烃的分子式可能为( ) A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6 BD 例:未知物A的分子式为C2H6O,其结构可能是什么?   H H        H   H H-C-C-O-H 或 H-C-O-C-H    H H        H   H 三、波谱分析——确定结构式 确定有机物结构式的一般步骤是: (1)根据分子式写出可能的同分异构体 (2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构 1、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理是: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱图中不包括C-C键 绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库,通过对比就可直接获得有机物的结构。 红外光谱鉴定分子结构 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论:A中含有O-H、C-O、C-H 2、核磁共振氢谱 如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构? 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 ①原理:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共 振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的 吸收峰的面积不同。 ②用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)= 不同氢原子的个数之比 核磁共振 CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3:2:1 因此,A的结构为:   H H H-C-C-O-H   H H 【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 【练习】有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式          C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO 说明:这四种峰的面积比是:1:1:1:3 【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 ? 【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 图谱题解题建议: 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对 照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。 研究有机化合物的一般步骤和

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