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第三章 烯烃 分子中含有一个碳碳双键的开链烃称为单烯烃，简称烯烃，如乙烯、丙烯等。烯烃比相同碳原子数的烷烃少两个氢原子，属于不饱和烃，通式为CnH2n。碳碳双键是烯烃的官能团。 第一节 烯烃的结构 碳碳双键是烯烃的官能团，也是烯烃结构的特征。 一、乙烯的结构 ① 乙烯的分子式是C2H4，乙烯分子中的所有原子均在同一个平面上，每个碳原子只与三个原子相连，各个价键之间的角度和键长如下： ② 杂化轨道理论认为,乙烯分子中的碳原子在成键时发生了sp2杂化，杂化过程如下： 碳原子的sp3和sp2杂化轨道 ②σ键和π键的特征 π键的重叠程度比σ键要小得多，键能也小，故π键不如σ键牢固。 π电子云分散在σ键所在平面上下两方，离碳原子核较远，故π键容易断裂，因此烯烃具有较大的活泼性。 σ键可以自由旋转，而π键不能自由旋转，故碳碳双键不能自由旋转。 第二节 烯烃的同分异构体和命名 烯烃的命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 1-丁烯 126.8KJ/mol 顺-2-丁烯 119.7KJ/mol 反-2-丁烯 115.5KJ/mol 5、水化 烯烃可直接水化得到醇。 CH2=CH2＋H2O CH3CH2—OH 6、加次卤酸 (HO–X)   CH2=CH2 + HO–Cl CH2–CH2 2、高锰酸钾氧化 （三）聚合反应 （四）α-氢原子反应 烯烃的α-氢原子被氧化，丙烯在一定条件下，可被氧化为丙烯醛。若条件不同，丙烯还可被氧化为丙烯酸。 烯烃的来源与制法 和官能团直接相连的碳原子叫做α-碳原子，α-碳原子上的氢原子叫做α-氢原子。α-氢原子的地位特殊，它受双键的影响，具有活泼性质。和一般烷烃的氢不同，α-氢原子容易发生取代反应和氧化反应。 S轨道成分的增加使sp2杂化碳原子的电负性大于sp3杂化碳原子。 甲烷分子中的碳原子在成键时发生了sp3杂化： 未参与杂化的P轨道的形态和位置？ 二、乙烯分子中碳碳双键的形成 ①σ键和π键的形成 成键原子的p轨道平行侧面重叠(肩并肩)形成的共价键叫做π键。 π键 乙烯分子中碳碳双键的形成 碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成的（注意C=C中两条短线的含义）。 为什么碳碳双键比单键短？ 因为σ电子和π电子把两个碳原子吸引在一起，核间距变短，故碳碳双键的键长比单键要短。 sp2杂化 sp3杂化 C杂化形式 一个σ键和一个π键 一个σ键 组成 不能自由旋转 可自由旋转 旋转性 双键很容易加成 不活泼，很稳定 活泼性 0.134nm 0.154nm 键长 C=C C-C 1、构造异构：分子中的原子或原子团的结合顺序不同而引起的异构现象。有碳链异构和双键位置异构之分。 如丁烯的三个同分异构体为： 其中 ①和②互为碳链异构体. ①和③互为双键位置异构体。 烯烃同分异构体的写法：如C5H10 ① 先写出碳链异构 C—C—C—C—C C—C—C—C C—C—C ② 再写出各碳链异构的双键位置异构体 C=C—C—C—C C—C=C—C—C C=C—C—C C—C=C—C C—C—C=C C C C C C C C 两个相同基团处于双键同侧叫做顺式，反之则为反式。这种由于双键的碳原子连接不同基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象，形成的同分异构体叫做顺反异构体。 顺反异构体是不同构型的化合物，它们具有不同的物理性质和化学性质。 2、顺反异构 烯基的命名 烯烃去掉一个H后的一价基团。 CH2＝CH－ 乙烯基 －CH2CH＝CH2 烯丙基 CH3CH＝CH－ 丙烯基 CH3C＝CH2 异丙烯基 烯烃常采用习惯命名法命名。 正丁烯 异丁烯 异戊二烯 系统命名法（IUPAC）命名原则： ①选择含碳碳双键最长的碳链作主链，根据碳原子数目称为某烯。 ②编号从靠近双键一端开始，把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置。 ③以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次，并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前面。 例 3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 （选择含有双键的最长碳链为母体） 3-甲基-6-乙基