CH2-(烷烃).ppt

四．其它烷烃的构型 1） 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为四面体结构。 2） C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,,键角都接近于109.5°。 3） 碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因σ键能自由旋转所致）。 五、烷烃分子立体构型的表示方法： 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 1、楔形式 球棒模型 斯陶特模型 2、锯架透视式：所有键均用实线 3、纽曼（Newman）投影式表示法： 前面的碳原子： 后面的碳原子： 练习：写出下列化合物的构造简式，并用系统命名法命名： 相对分子量为100，同时含伯、叔、季碳原子的烷烃。 第四节 烷烃的构象 构象——构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的 分子之中各原子在空间的不同排布称为构象。 一、 乙烷的构象 构型与构象的区别：构型由键长与键角确定，分子的构型固定不变。 而构象由C-C单键旋转而产生的，一个分子有无数种构象。如甲烷 为正四面体型，而乙烷分子没有固定的形状，所以用构象描述。 有两种极端构象：重叠式， 交叉式 理论上讲，乙烷分子中碳碳单键的自由旋转可以产生无数种构象 （用模型操作示意）， 但极限构象只有两种，即交叉式和重叠式。 1、构象的表示方法： 纽曼式（Newman） 楔形式， 锯架式， 2、构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象] 排斥力最大 排斥力最小 内能高 内能低 非键连相互作用力：不直接相连的原子间的作用力。 构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定；内能高,不稳定。 内能最低的构象称优势构象。 其它构象的内能介于这两者之间。 　　交叉式构象为乙烷的优势构象 　　原因： 　　重叠式比交叉式的能垒（扭转能）高12.5KJ/mol。 　　单键旋转的能垒一般为12-42KL/mol，在室温时，乙烷分之中的C-C键能迅速的旋转，构象异构体处于迅速转化的动态平衡中。因此不能分离出乙烷的某一构象。在低温时，交叉式增加。(如乙烷在-170℃时，基本上是交叉式) 原子间的斥力小，能量最低。 二. 正丁烷的构象 绕C-2和C-3之间的σ键旋转，形成的四种典型构象。 对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式 构象稳定性： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 室温下，正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中， 不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构象。 一、状态 常温、常压(0.1MPa) C5～C16：液态 C1～C4：气态 ＞C17：固态 直链烷烃 二、沸点（b.p） 第五节 烷烃的物理性质 三、熔点(m.p) 四、相对密度： 五、溶解度 烷烃都不溶于水，能溶于有机溶剂。“相似者相溶” 第六节 烷烃的化学性质 　　烷烃的化学性质稳定。在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。 原因： （1） 其共价键都为σ键，键能大 　　　　　　　C-H 390~435KJ/mol C-C 345.6KJ/mol 　　　 （2）分子中的共价键不易极化 　　　　　　 （电负性差别小C2.5， H2.2） 　　但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应。 一、氧化反应 二、 热裂反应 　　在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的C-C键和C-H键发生断裂的反应称为热裂反应。 例如： 　　热裂化反应根据生产目的的不同可采用不同的裂化工艺。 1.深度裂化（裂解） 1)目的： 主要是得到基本化工原料（乙烯，丙烯，丁二烯，乙炔） 2)裂化温度 800-1100℃ 2.催化裂化 1)目的：提高汽油的产量和质量（生产高辛烷值的汽油） 2)裂化温度 400-500℃ 3)加入一定的催化剂 三、 卤代反应 　　烷烃的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代。 1．甲烷的氯代反应 　　在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。 　甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。 　　若控制一定的反应条