Cu催化的偶联反应的研究进展.ppt

Cu催化的偶联反应的研究进展 金薇 导师：万伯顺 研究员 2008.06.02 内容介绍 引言 铜催化的偶联反应的研究进展 一、Cu催化的C-N偶联反应 二、Cu催化的C-O偶联反应 三、Cu催化的C-S偶联反应 四、Cu催化的C-C偶联反应 结论与展望 引言 自从20世纪初 Ullmann和Goldberg报道了Cu催化的C(aryl)-N，C(aryl)-O，C(aryl)-C成键反应后一直到20世纪70年代Cu催化是形成这一类结构的最主要的催化体系。1980年Migita小组首次报道了钯催化的芳基卤化物与胺、硫醇等的偶联。随后，钯催化体系由于其高效性逐渐取代了铜催化体系而成为人们争相研究的热点。最近钯催化的C-X成键也有了一些新的突破，尤其是对于氯代芳烃作为芳基化的底物。不过，由于钯催化剂自身比较昂贵，且对环境不友好，近些年人们又将注意转移到了温和的铜催化的交叉偶联反应上，从而使得Cu催化的C(aryl)-X成键反应成为有机合成领域中非常重要的工具。 Cu催化的偶联反应的研究进展 一、 Cu催化的C-N偶联反应 1、脂肪胺的N-芳基化 2、芳胺的N-芳基化反应 3、含N杂环化合物的N-芳基化反应 4、酰胺的N-芳基化 5、氨基酸的N-芳基化 1、脂肪胺的N-芳基化 1、脂肪胺的N-芳基化 1、脂肪胺的N-芳基化 2、芳胺的N-芳基化反应 3、含N杂环化合物的N-芳基化反应 3、含N杂环化合物的N-芳基化反应 3、含N杂环化合物的N-芳基化反应 4、酰胺的N-芳基化 4、酰胺的N-芳基化 5、氨基酸的N-芳基化 二、Cu催化的C-O偶联反应 二、Cu催化的C-O偶联反应 二、Cu催化的C-O偶联反应 二、Cu催化的C-O偶联反应 三、Cu催化的C-S偶联反应 三、Cu催化的C-S偶联反应 四、Cu催化的C-C偶联反应 1、氰化反应 2、含酸性氢碳的芳基化反应 1、氰化反应 2、含酸性氢碳的芳基化反应 机理 Thank You For Your Attention！ * * S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581 J. Org. Chem. 2003, 68, 4367 Org. Lett. 2003, 5, 793 J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742 Dawei. Ma, Org. Lett. 2003, 5, 2453 J. Org. Chem. 2005, 70, 5164 Z. Lu, R. J. Twieg, S. D. Huang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289 T. Jerphagnon, G. van Koten, Org. Lett. 2005, 7, 5241 M. Yang, F. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 8969 D. Jiang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, J. Org. Chem. 2007, 72, 672 Boshun. Wan, Tetrahedron, 2005, 61,6553; Catal. Commun., 2005, 6, 784; Tetrahedron, 2006, 62, 4435; J. Mol. Catal.: A, 2006, 256, 256 H. B. Goodbrand, N. Hu, J. Org. Chem. 1999, 64, 670 R. Gujadhur, D. Venkataraman, J. T. Kintigh, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4791 A. Kelkar, N. M. Patil, R. V. Chaudhari, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7143 R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman, Org. Lett. 2001, 3, 4315 S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684; J. Org. Chem. 2004, 69, 5578; Org. Lett. 2006, 8,