第02章 自然界较简单的有机物-烃类化合物.ppt

2.多环芳香烃 3.稠环芳香烃 五、单环芳烃的命名 苯 甲苯 乙苯 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 （邻二甲苯） （间二甲苯） （对二甲苯） 五、单环芳烃的化学性质 1.苯环上的反应 (1)取代反应 硝化、磺化反应 傅-克烷基化反应 (2)加成反应 六六六 2.侧链上的反应 六、稠环芳烃 1.萘 萘和苯的化学性质相似，也易发生取代反应，但反应主要发生在α位。例如： 2.蒽和菲 蒽 菲 蒽和菲的芳香性比苯和萘都差，而容易在γ位发生氧化反应，产物都是醌类化合物。例如：将蒽氧化可得9，10蒽醌。 一、卤代烃的概念 卤代烃是烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，用RX表示： RX 烃基 氟、氯、溴、碘 第四节 卤代烃 二、卤代烃的分类 1.按照卤素的不同分为： 氟代烃 氯代烃 氯代烃 氯代烃 2.按照分子中卤原子的数目不同分为： 一元卤代烃 多元卤代烃 3.按照烃基的不同分为： 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 三、卤代烃的命名 系统命名法 四、卤代烃的化学性质 分析 官能团 +? -? ? ? R–CH—CH2—X H ①X被亲核试剂Nu-取代 ③生成有机金属化合物 ④X被还原 重点！ ②X与?-H消除1分子HX R–X + NaOH R–OH + NaX H2O R–X + NH3 RNH2 R2NH R–X R3N R–X R4N X R–X + - 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 R–X + NaCN R–CN + NaX （1） —OH取代 (水解) （2）—CN取代 （3）—NH2取代 1、取代反应 R–X + NaOR′ R–OR′ + NaX ——威廉姆森合成(制备混醚) RX + NaI 丙酮 RI + NaX NaI溶于丙酮， NaCl、 NaBr不溶 (伯卤代烷) (X=Cl、Br) （4）—OR取代 （5）—I取代 （6）与AgNO3反应 2、消除反应 3、与活泼金属反应 a.与Mg的反应 格式试剂非常活泼，能与许多含活泼氢的物质作用分解为烃，并能与许多物质发生反应生成其他重要的有机物。 b.与Na的反应 * 5.烯烃的性质 (1)物理性质 (2)化学性质 a.加成反应 加氢 加卤素 加卤化氢 注意事项 如果两个双键碳原子连接的氢原子数量不等，氯将优先加成在拥有氢较少的碳上(Markovnikov’s规则)。 加水 加硫酸 b.聚合反应 在一定条件下，由不饱和链烃小分子相互结合成大分子的反应，叫做聚合反应。聚合反应是高分子工业上的重要反应。 b.氧化反应 燃烧 被高锰酸钾氧化 催化氧化 c. α-Ｈ的取代反应 二、炔烃 1.定义 分子结构中含有一个碳碳叁键的不饱和链烃叫做炔烃。 最简单的烯烃是乙炔： 2.乙炔(C2H2) 结构式 结构简式 球棍模型 乙炔的结构 乙炔的电子云 3.炔烃的分子结构 具有较大的活动性，是决定烯烃化学性质的主要依据，所以双键是烯烃的官能团。 碳碳叁键 炔烃的通式：CnH2n-2 4.炔烃的命名 5.炔烃的性质 (1)物理性质 炔烃的物理性质同样是随着分子中碳原子数的增大而有规律的变化。它们的熔点、沸点和相当的烷烃、烯烃相比，稍高一些，相对密度稍大一点。常温常压下，从C2到C4的炔烃为气体，C5到C15的炔烃为液体，C16以上的为固体。炔烃是无色物质，不溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)化学性质 a.加成反应 加氢 加卤素 加卤化氢 加水 b.聚合反应 无制备价值 c.氧化反应 d.炔氢的取代反应——1-炔烃（末端炔烃）的鉴定 乙炔和1-炔烃（R C≡C H）分子中，连接在叁键碳原子上的氢原子受叁键的影响，性质较活泼，具有弱酸性。可以被Ag＋或Ｃu＋取代，生成白色的炔化银或砖红色的炔化亚铜沉淀。 这是具有Ｃ≡Ｃ—Ｈ结构的1-炔烃的一个特征反应。 三、共轭二烯烃的化学性质 共轭二烯烃含有大π键，由于分子中的极性交替现象，与1mol卤素或卤化氢进行亲电加成反应时，得到1，2-和1，4-两种加成产物。 第三节 环烃 一、环烷烃 环戊烷 环己烷 二、芳香烃 一般是指分子中含有苯环结构的烃。 苯的结构 凯库勒的摆动双键 C6H6 四、芳香烃的分类 1.单环芳香烃 第二章 自然界较简单的有机物——烃类化合物 饱和烃—烷烃 第一节 不饱和链烃—烯烃和炔烃 第二节 环烃 第三节 第四节 卤代烃 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的概念、结构、命名及化学性质； 2.理解环烷烃的结构；熟悉卤代烃的结构 3.了