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第7章 多环芳烃
* * * * 间位定位基使与其连接的环钝化,第二个取代基便进入另一环上,发生“异环取代”;不论原有取代基是在?位还是在?位,第二取代基一般进入另一环上的?位. 例2: 例1: (B) 当第一个取代基是间位定位基时 萘的反应总结 CrO3,CH3COOH 10~15℃ V2O5(空气) 400~500℃ Pt/H2 Ni/H2 Na/EtOH △ 165℃ 65℃ 165℃ 1,4-二氢化萘 1,2-二氢化萘 1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 十氢化萘 四氢化萘 ?-萘磺酸 ?-萘磺酸 下列化合物一元亲电取代反应的主要和次要产物是什么? * 蒽分子中1,4,5,8四个位置相同,称为α位;2,3,6,7四个位置相同,称为β位;9,10两个位置相同称为γ位。 菲分子中1与8,2与7,3与6,4与5,9与10有五个位置相同。 7.3.2. 蒽和菲 (C14H10) * 共振能(kJ·mol-1) 152 255 351 382 每环共振能 152 127.5 117 127.3 苯 萘 蒽 菲 环闭共轭体系(大?键); ?电子云分布不均匀; 离域能:苯萘菲蒽; 苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱; 9,10位化学活性较大,大部分反应发生在中位。如氧化、还原、取代、加成等。 * 二甲苯 由于蒽的芳香性比较差,并且在9,10位比较活泼,因此蒽可以作为二烯体发生Diels-Alder反应。 9,10-蒽醌 9,10-二氢化蒽 蒽的加成反应发生在?位的原因是由于加成后能生成稳定产物: 在?位加成产物的结构中还留有两个苯环(共振能约为301 kJ/mol);?位或?位的加成产物则留有一个萘环(共振能255kJ/mol). 前者比后者稳定. 工业上用V2O5为催化剂,采用空气催化氧化法. 9,10-蒽醌也可以由苯和邻苯二甲酸酐通过傅-克酰基化反应合成: * 具有芳香性的化合物通常有以下四个特点的分子: 1)分子包括若干数目的π键的闭合环状体系; 2)分子具有平面结构或非常接近于平面; 3)环上每个原子必须SP2杂化; 4)环上的π电子能够发生离域,且π电子数为4n+2 。 休克尔规则:环状闭合共轭体系,如果π电子数= 4n+2(n=0,1,2,3,4,5),具有芳香性。 7.4、非苯芳烃的判断(休克尔规则) * 芳香性: 平面 环状 4n+2 共轭 反芳香性: 平面 环状 4n 共轭 (1)环多烯(通式为: CnHn) * 环丙烯正离子:闭合共轭,平面型分子,SP2杂化,4n+2=2,n=0,具有芳性。 三元环 SbF5, SO2 -75oC 无芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性 * 环丁二烯:分子轨道中非键轨道为半充满,是极不稳定的体系,离域电子数符合4n规则,称为反芳性物质,很不稳定。 SbF5, SO2 -75oC, -2Cl- 无芳香性 有芳香性 四元环 * 环戊二烯负离子:每个碳原子都是SP2杂化,4n+2=6,n=1,具有芳性。 解释 为何具有芳香性? ………. 五元环 只计算成环原子外围(即周边)的?电子数. 萘 ?电子数=10 蒽 ?电子数=14 菲 ?电子数=14 芘 ?电子数=16 (周边14) (2)稠环化合物芳香性的判断 * (3)轮烯:环多烯CnHn,n≥10,称为轮烯。 [10]轮烯虽有10个π电子,因环内氢的相互作用,使C不能同处在同一平面内,不能共轭,无芳性。 [14]、[18]轮烯都有芳性。 [10]轮烯 [18]轮烯 [18]轮烯是平面形分子,?电子数为18,具有芳香性。 [18]轮烯 * (4)神奇的全碳分子——富勒烯 C60 C70 60个C组成球星32面体,包括12个五边形和20个六边形,每个C原子都处于两个六环和一个五环的节点上。具有钢强度的100倍,用于无菌无氧包装、耐压火箭燃料、超导体、人造器官等。全碳分子包括富勒烯、纳米碳管、布基洋葱。 * * * * * * * * * * * * * 7.1 芳烃的分类 7.2 联苯 7.3 稠环芳烃 7.4 非苯芳烃的判断 (休克尔规则)
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