2014有机化学期末复习提纲.pdf

Summary of Chapter 10—Chapter 19 第十章：醛、酮与醌  醛酮的结构、命名  醛酮的化学性质（I）-亲核加成反应  醛酮的化学性质（ Ⅱ）-α-H的酸性及α-C的反应  醛酮的化学性质（Ⅲ）—氧化、还原反应  α, β-不饱和醛酮的性质 ( ) D-A 亲电 核 加成及 反应  醌的化学性质 醛酮的化学性质（I）-亲核加成反应 R RMgBr, RLi 负 R C C R C CMgBr , R C CNa 亲核性 子 离 型 强 L , a H iAlH4 N BH4 Nu CN NaCN a HO3S N HSO3 PPh3-CR1R2 (wittig reagent) , 分 H NR HNR2 子型 2 亲核性 NuH HOR 弱 H2O wittig reaction O CH2 a N H Ph P + CH Br Ph P=CH 3 3 3 2 制 制 制 制 醛酮的化学性质（ Ⅱ）-α-H的酸性及α-C的反应 互变异构概念与α-C碳负离子的生成 羟醛缩合 （aldol condensation ）反应 卤代及卤仿反应（haloform reaction) Cannizzaro 反应（歧化反应） 醛酮的化学性质（Ⅲ）—氧化、还原反应 强氧化剂：KMnO , K CrO , HNO 等 4 2 7 3 温和氧化剂：Ag(NH ) OH （Tollens 试剂） 3 2 Cu(OH)2/NaOH （Fehling试剂） Baeyer-Villiger氧化以及产物选择性 O O O PhCOOOH