旋光色散光谱法(ORD)在天然产物绝对构型测定中的应用.pdf

天然产物绝对构型的测定 旋光色散光谱法 旋光色散光谱法 李力更 教授 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 Determination of Organic Stereoisomers by ORD ORD Li li-geng Department of Medicinal Natural Product Chemistry College of Pharmaceutical Science Hebei Medical University 1 没 “ 有理论上的总结和提高，几乎 所有的研究工作都是低水平上的模仿 或简单的重复”。 LI Ligeng 3 据文献报道，已确定结构的有机化合 物超过2,000 万个。 现在每月公开报道约 ～7,000 个新化 合物。其中90% 以上是有机化合物。 有机化合物的数量巨大、结构类型繁 多，原因在于其结构上的加合性 （同系 加合性 性）和异构性。 异构性 其中立体异构是最主要原因之一。 立体异构 4 2 无论在有机合成、药物开发、天 然产物研究方面，还是在与生命有关 的化学问题等方面，都必须在三维空 间上明确分子的结构和性能。 5 正确地确定一个有机化合物的立 体构型，是有机化学工作者，尤其是 药物研究工作者不可忽视、甚至是不 容推辞的工作！ 6 6 3 测定手性化合物绝对构型的经典方法： *化学相关法 *测定旋光度法 *紫外光谱法 *红外光谱法 *NMR 波谱法 *晶体x-射线衍射法 ☞ 旋光色散光谱和圆二色散光谱法 ☞ 7 尽管 NMR 技术在近三十年间取得迅 猛发展，但是对于确定一些仅仅在光学上 存在差异的异构体 （对映异构体）的绝对 构型还是无能为力。 ☞ 对于光学 （对映） 异构体而言，它们的 NMR 等数据基本相同， 差别仅仅表现在对光的 性质和生理活性上。 8