有机化学 清华大学 烯烃.pdf

《有机化学》 Organic Chemistry 第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃 (Alkenes, Alkynes and Dienes) Part I. 烯烃及其反应 本节内容 第三章 第一节、 烯烃及其反应 (Alkenes and Their Reactions) 3.1.1 烯烃的通式、结构及命名 3.1.2 烯烃的物理性质 3.1.3 烯烃的反应  催化氢化反应  亲电加成反应  烯烃的氧化反应  烯烃-H上的反应  烯烃的聚合反应 3.1.1 烯烃的通式、结构及命名 烯烃是一类含有碳碳双键的化合物。它比烷烃少两个氢原子， 通式为C H 。 n 2n 乙酸-顺-11-十四烯酯 （玉米钻心虫性引诱剂） 3.1.1 烯烃的结构 2 烯烃化合物均含有碳碳双键官能团，该官能团的碳原子呈sp 杂化。 p orbital 90o + C 120o - sp2 orbital 2 每一个sp 杂化轨道：⅓s + ⅔p 2 sp 杂化轨道 3.1.1 烯烃的结构 乙烯的结构 HCH键角 HCC键角 C=C键长 C-H键长 为116.7° 为121.6° 0.134nm 0.109nm 2 在乙烯分子中，各个原子都处在同一平面。碳原子利用三个sp 杂化轨道 与相邻的碳及氢结合形成键，剩余的p轨道肩并肩相互重叠，形成键。 3.1.1 烯烃的结构 键的特点 p p  键双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转，因此存在顺反异构。  由两个p轨道侧面重叠而成的键，重叠程度比键小的多。所以键不如 键稳定，比较容易断裂。双键键长（约0.134nm）比碳碳单键的键长短（约 0.154nm）。 C=C双键键能为： C-C 单键键能为： 键键能为： 610.9 kJ/mol 347.3 kJ/mol 610.9-347.3 = 263.6 kJ/mol  键电子云比较分散，分布于分子平面的上下方，有较大的流动性，容易极 化变形，化学反应性较强。 3.1.1