立体化学-有机化学PDF课件-中国科技大学-08.pdf

第八章 立体化学 内容提要： 内容提要： 1、有机化合物的异构现象 2、分子的手性和对称性 3 、偏振光和比旋光度 4、含一个手性碳原子的化合物 5、含二个以上手性碳原子的化合物 6、不含手性碳原子的手性化合物 7、环状化合物的立体异构 8、手性化合物的制备 9、研究立体化学的重要意义 立体化学—现代有机化学的重要组成部分 化学发展到现阶段，必须在三度空间上 了解分子的结构与性能的关系。 立体化学对生命科学有极端重要的意义 研究内容：分子的构型和构象的不同对其 物理性质和化学反应的影响 本章侧重介绍：立体异构 反应的立体化学分别在各章有关地方介绍 一、有机化合物的异构现象 异构体：具有相同的分子式的不同化合物 碳链（碳架）异构 OH 构造异构 官能团位置异构 OH OH constitutional isomers 官能团异构 CH CH OH CH3 O CH 同 3 2 3 分 异 enantiomers 构 configurational 对映异构 构型异构 顺反异构 非对映异构 立体异构 diastereomers 光学异构( 非物象关系) stereoisomers H 构象异构 H H conformational H H H H H 异构现象：由化学键的刚性和方向性引起的 构造异构 由分子中各原子互相连接的 方式和次序不同引起的异构 立体异构 由分子中各原子或基团在 空间的排列方式不同引起的异构 构型异构只有通过断裂化学键才能互相转变 构象异构绕单键旋转就能互变的异构 对映异构互为物像关系又不能重合的异构体 非对映异构不是物象关系的立体异构 二、分子的手性和对称性 （一）、研究历史 1808年：E. Malus , 随后 Biot 等发现有些晶体有 旋光性，溶解后无旋光性与晶体结构有关 1848年：Pasteur( 巴黎师大) 发现酒石酸钠铵有两种 晶体，分开溶解得两种旋光方向相反的溶 液，其旋光性与晶体性质无关→是分子中 不对称结构引起的 1874年：范霍夫提出碳原子的四面体结构。他指出 如果一个C原子上连有四个不同的原子或 基团，它们在空间可有两种不同的排列 方式，例如： 下面两个化合物：它们互为实物和镜像的关系, 但又 不能重合. 因此他们是一对异