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第一章 有机化合物的电子结构理论
第一章
有机化合物的电子结构理论
• 价键理论
–Lewis 的电子配对学说、共价键的属性
• 杂化轨道理论
• 共振论
• 分子轨道理论
• 氢键
结构和性质的关系是有机化学的精髓。
有机化合物的结构:指分子的组成、分子中原子相互结合的
顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、三维结构和分
子中原子或原子团之间相互影响等。
1.1 经验式与分子式
• 经验式:表示化合物中各种原子的最小整数比,可以由各元
素的含量(元素定量分析)算出。
• 分子式:表示分子中各种原子的数目,可以由经验式和分子
量推出。
C H O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物!
2 6
1.2 克库勒(Kekule )结构理论
• 1858年,德国化学家Kekule和英国化学家Couper,提出了有
机化合物分子中碳原子是四价的概念。有机化学从十九世纪
前的无维概念经过了十九世纪早期的一维概念而发展到了二
维概念。这一概括构成了有机物经典结构理论的核心。
• Kekule结构理论为解决原子在分子中的排布顺序或关系而提
出。主要内容:
(1)每一种元素有一定数目的化合价;
(2 )原子在分子中按他们的化合价依一定顺序连接起来;
(3 )碳为四价,碳碳之间可相互成键。
H H
H H
H H H
C C
H C H H C C H H C C H
H H H H C H
H H
H H H H
H C C O H H C O C H
H H H H
Kekulè 结构式,又称构造式
• 1861年,俄国化学家布特列洛夫,运用了碳四价的概念,
首次提出了化学结构的概念。认为结构是原子在分子中结
合的序列,绝大多数有机物具有固定的结构,而结构规定
了化合物的物理特征和反应行为。
• 1865年,凯库勒提出了苯的结构。
• 1874年,荷兰化学家范荷夫和法国化学家勒贝,建立了分
子的立体概念,说明了对映体和几何异构现象。
Van’t Hoff 提出了碳为四面体的学说:
H
0
109 28
C
H H
H
甲烷的立体结构
有机化合物的结构:
分子的组成 元素的种类和原子的个数
分子中原子相互结合的顺序和方式、价键结构
分子中原子或原子团在空间的排布方式
1.
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