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第七章芳烃--药化
第七章 芳烃
一、单环芳烃
1、苯的结构
2 、单环芳烃的来源和制法
3、单环芳烃的物理性质
4 、单环芳烃的化学性质
5、苯环上亲电取代反应的定位规则
二、多环芳烃和非苯芳烃
1、联苯和联多苯类
2 、稠环芳烃
3、非苯芳烃
芳烃是一类具有稳定碳环结构的化合物,
它们与脂肪烃和脂环烃比较在性质上非常特殊。
芳性:闭合共轭环状结构,具有高度不
饱和性,但不易氧化和加成,而容易起
亲电取代反应。
芳烃通常可分为三大类:
NO2
CH3
①单环芳烃:
CH3
②多环芳烃: CH
③非苯芳烃:
一、单环芳烃
1、苯的结构
(1)凯库勒(Kekule )结构式
苯分子式为 C H ,具有高度不饱和性。
6 6
1865年德国化学家Kekule首先提出苯分子结构为:
H 这一结构反映了如下客观事实:
C
H C C H 苯的原子组成、原子间的连接
次序、催化加氢得到环己烷、
H C C H
C 一元取代物只存在一种等。
H
但是Kekule不能说明如下事实:
①结构中存在单、双键,键长必定有差异,但实测
键长完全等同为0.139nm ;比单键(0.154nm )短,
比双键(0.133nm )长。
②为什么苯环分子特别稳定?
苯环的特殊稳定性可以从它具有较低的氢化热
得到证明:
环己三烯氢化热=360kj/mol (假想值)
苯环氢化热=208kj/mol
相差152kj/mol
氢化热简图:
环己三烯+3H2
环己二烯+2H2
苯+3H2
环己烯+H2 231kj/mol 360kj/mol
208kj/mol
120kj/mol
环己烷
(2 )苯分子的近代概念
根据红外光谱和电子衍射等物理方法测定,苯分子
中的十二个原子处于同一平面上,碳碳键键角为120°。
(a )价键理论
轨道杂化理论认为:苯分子中,每个碳原子以
2 2 2
SP 杂化,其中两个SP 杂化轨道与相邻碳原子的SP
2
杂化轨道形成碳碳σ键,一个SP 杂化轨道与一个氢
原子的S轨道形成碳氢σ键。
此外,每个碳原子上还剩余一个垂直于分子平面
的P轨道,它们相互平行,侧面交盖形成一个闭合共
轭体系。
H H
H H
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