第八章 亲核取代反应.pdf

Beijing Technology and Business University 高等有机化学 第八章 亲核取代反应 食品学院应用化学系 郑福平 杨绍祥 Beijing Technology and Business University 第八章亲核取代反应 一. 脂肪族的亲核取代反应 （一）脂肪族的亲核取代反应的分类 （二）SN1历程 （三）SN2历程 （四）离子对历程 （五）SNi历程 （六）亲核取代反应的立体化学 （七）影响亲核取代反应历程的因素 （八）在有机合成中的应用 二. 芳香环上的亲核取代反应 （一）反应历程 2 （二）影响芳环上的亲核取代反应的因素 一.脂肪族的亲核取代反应 亲核取代反应的通式： Nu + R L R Nu +L 亲核试剂带着一对电子进攻中心碳原子， 离去基团带着一对电子离开。 3 （一）脂肪族的亲核取代反应的分类 4 按电荷类型，亲核取代反应分四种类型： (1) 底物为中性，亲核试剂带有负电荷： - 反应中电荷变 R L +Nu- R Nu + L 化： - PhCH Cl + CN- PhCH CN+Cl 2 2 (1)(4)无变化 (2) 底物为中性，亲核试剂带着一对孤对电子： + - (2)(3)有变化 R L + Nu R Nu + L Bu P + CH CH I Bu P+ CH CH + I- 3 3 2 3 2 3 了解电荷变化 (3) 底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷： 有助于了解溶 + RL +Nu- R Nu +L 剂的影响 + CH OH + Cl- CH Cl +H O 3 2 3 2 (4) 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子： + + Nu ++ R L R Nu L + + (CH ) S + (CH ) N (CH ) N + 3 2 (CH ) S 3 3 3 4 5 3 3