《苯结构和性质》课件.ppt

第二单元 芳香烃 苯的结构与性质 新课标苏教版选修五 有机化学基础 桐乡市高级中学 钟伟 看见乌龟，由它的形状你联想到 了那种有机物呢？ C C C C C C H H H H H H 芳香烃： 含有苯环的碳氢化合物 苯是结构最简单的芳香烃 一、苯的物理性质及用途 苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5℃，苯的沸点80.1 ℃，易挥发。 有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。 危害: 用途： 苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。 苯的发现史 　 苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 　 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。 凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 二、苯的结构探究 C6H6 分子式 苯分子中是否存在碳碳单键、碳碳双键交替结构呢？ 你能写出C6H6的可能具有的结构么？ 1． CH≡C-CH2-CH2-C≡CH 2． CH3-C≡C-C≡C-CH3 3． CH2=CH-CH=CH-C≡ CH 4． HC≡C-CH2-CH2-C≡CH 5 …… 二、苯的结构探究 苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。 1、用实验事实说明 往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层无色，下层紫红色 上层橙色，下层无色 2、用苯的邻位二取代物验证 研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。 如邻二甲苯 等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 3、从能量的角度分析 苯环是一种稳定的特殊结构。 △H=-119.6kJ·mol-1 △H=-237.1kJ·mol -1 △H=-208.4kJ·mol -1 △H=+28.7kJ·mol -1 苯能量低 4、从键长的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120o 。 三、苯的化学性质 苯与液溴的反应探究 —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯：无色油状液体，密度大于水 如何除去溴苯中混有的溴？ 观察与思考 1.苯与液溴的反应有哪些实验现象？ 2.演示实验的装置与课本上的实验装置相比，有什么不同？ 多的装置有什么作用？ 3.锥形瓶中的白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新生成的气体产物？ 如何验证？ 4.干燥管中的碱石灰起什么作用？ 5.铁粉有什么作用？ 冷凝回流、导气 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 防止倒吸 现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3） —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯：无色油状液体，密度大于水 如何除去溴苯中混有的溴？ 冷凝回流 水浴加热，使反应体系受热均匀； 便于控制温度，防止副产物生成 温度计应伸入水浴中 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯） 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 ，有毒。 zxxkw 谢谢各位同学！ 谢谢各位专家！ * *