有机化学I复习总结-2015.pdf

有机化学I复习总结 复 习 提 纲 一 有机化合物的命名 二 有机物的物理性质（熔沸点、水溶性） 三 电子效应和空间效应 四 有机物的酸碱性 五 立体异构（构象和构型） 六 芳香性、休克尔规则 七 各类有机物的鉴别反应 八 有机反应机理及实例 九 有机合成分析 十 金属有机物的反应 有机化合物的命名 1. 确定主官能团：当分子中有多个官能团时，排在前面的官能 团总是主官能团。 + -N R -COOH-SO H-COOR -COX -CONH -CN 3 3 2 -CHO -COR -C=C--C≡C- 苯环 -OH -NH -R -OR 2 -X -NO 2 2. 确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。 3. 编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。 4. 确定构型：(顺、反，Z、E，R、S） 5. 正确书写：构型+取代基 +母体；有多个取代基时，中文按 顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列 有机物的物理性质 沸点（boiling point，b.p ） 取决于分子间的作用力（诱导力、取向力和色散力） 具体来说：分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键 熔点（melting point ，m.p ） 分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键、分子对称性 溶解性（solubility ） 相似相溶原理 溶解性能 相似相溶经验规律：分子结构相似极性相似分子间作 用力相似相溶 质子溶剂：水，醇，氨，胺，酸等 极性溶剂 溶 非质子溶剂：丙酮、HMPT、DMF、DMSO等 剂 非极性溶剂：烷烃类，芳烃类等 亲水基团：-OH，-COOH，-NH ，-SO H 2 3 疏水基团：-R，-X 水溶性：可根据分子中疏水基和亲水基的多少初略估计，注 意氢键的缔合作用 例如： 1、下列化合物的沸点最高的是: B A 、正戊胺 B、正戊醇 C、正戊烷 D、乙基丙基醚 2、下列化合物在水中溶解度最小的是: C A 、丙酮 B、2-丙醇 C、氯乙烷 D、乙醚 3、下列化合物在环己烷中溶解度最大的是 : A A 、苯 B、苯胺 C、苯酚 D、苯甲酸 4、下列分子量相近的化合物沸点最高的是: C O A. B. CHO C. OH D. O 烃和卤代烃 均不溶于水，易溶于有机溶剂， 随碳链的增长，沸点升高；同碳数时，支链越多，沸点越低。 熔点有一定变化规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯 齿状的变化。 醇 由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相应分子量的烷烃高。 由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁 醇能与水混溶。三碳以上水溶性显著下降。 酚 1）酚羟基之间可形成氢键，故熔、沸点比相应的芳烃高。 2）邻位上有羟基、氯、硝基时，可形成分子内氢键，降低了