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海洋天然产物复习
海洋天然产物的分离纯化是指从海洋生物
中分离纯化出天然的有机化合物,尤其是
具有生物活性的天然有机化合物的研究工
作。
海洋生物的生态环境和陆地生物有很大差
异;由于长期生活在高盐、高压、低温和
无光照的封闭体系中,海洋生物中蕴藏着
大量化学结构新颖、生物活性强烈的天然
物质。
在我国海域已有记载的生物共有2 万多种,
隶属于44 个门,其中12个门是特有的,为
海洋天然产物的研究与开发提供了极为良
好的条件。
海洋天然产物是指海洋生物中的代谢产物,
大多数具有生理活性。
化学结构类型主要分为: 聚醚类、大环内酯、
萜(tie)类、生物碱、多肽、甾醇、苷类、
多糖类、不饱和脂肪酸等。
以甾醇为数最多,其次是萜类,生物碱也
占有一定的比例。
这些海洋天然产物多数来自于海藻、海绵
和腔肠动物;苔藓动物、棘皮动物、被囊
动物、海兔、鱼贝类等海洋动植物和海洋
微生物也提供了不少结构新颖的海洋天然
产物。
周代 《诗经》记载海洋生物药物18种;
春秋战国的 《山海经》记载海洋生物药物
27种; 《神农本草经》记载海洋生物药物10
种,湖泊药物34种;
明代李时珍著 《本草纲目》已记载海洋生
物药物90余种;
清代赵学敏著《本草纲目拾遗》新增加海
洋生物药物10种。
海洋天然产物分离纯化的程序:
(1)试样采集和试样贮存
从潮汐地带到水深数千米的各大海洋
(2)试样鉴定
将所采集到的海洋生物试样进行生物种属的鉴定,
对有关海洋生物物种和采集地点的资料进行查阅,
避免与前人的工作重复。
(3)试样粉碎
试样的颗粒越细,越有利于溶剂将海洋天然产物的
活性成分提取出来。
(4)天然产物提取
A. 水提取法
强极性溶剂、经济、方便、安全
注意防止腐烂
B. 水蒸气蒸馏
对于易挥发的海洋天然产物,采用此法提取。
需考虑到样品受热分解问题。
C. 有机溶剂提取
亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂
选择溶剂原则:
1. 不能与被提取的活性成分发生化学反应;
2. 对活性成分的溶解度要大,对杂质的溶解度要小;
3. 使用安全、经济,易回收
D. 离心法
悬浮液中的液体或固体的直接回收
形成乳浊液的两种互不相溶的液体的分离
E. 超临界流体提取
介质主要包括:二氧化碳、水
水作为介质要考虑到设备耐腐蚀问题
二氧化碳作为介质使用较为普遍
超临界CO2
化学惰性,兼有液、气双重特点:
与液体相当的密度、溶解能力,
与气体相近的扩散系数和渗透能力,
提取速度快,无需大量的有机溶剂,特别适用
于对热和化学物质不稳定的海洋天然产物的提取
1.1 水提取法
酸水提法、碱水提法
价廉易得,使用安全、
水分子体积小,穿透力强,容易进入生物
样中提取亲水的强极性物质
无机盐、小分子有机酸、生物碱、氨基酸、
单糖和低聚糖、多酚、蛋白质、多肽、苷
类等
酸性水可以与生物样中的生物碱或胺类物质
作用成盐,提高其溶解度。
碱性水可以更有效地把有机酸、酚类、黄酮
及其他弱酸性的有机物质提出。
通过合理调控水溶液的pH值,再辅以恰当的
后处理步骤,获得这类具有酸性(弱酸性或
强酸性) 或具有碱性(强碱性或弱碱性) 的性
质较为相似的组分。
缺点:
水会将生物体中的淀粉、果胶和一些黏液物
质一同提取出来,导致后续的过滤、萃取
等后处理工作变得十分麻烦。
单用水作溶剂也往往容易使生物体中的一些
有机物发生水解或酶解等反应,使得后面
的纯化和结构鉴定工作变得更为复杂。
1.3有机溶剂提取法
各种有机化合物由于化学结构的差异,它们
对各种有机溶剂的作用也就有所不同。
根据相似相溶的原理,待提取组分与溶剂的
分子极性越相近,它在溶剂中的溶解度越
大,也就越容易被提取。
1.3有机溶剂提取法
对于欲提取的组分,可根据它们的结构特点
对其
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