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thjie-11不饱和醛酮及取代醛酮--2012s.pdf

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thjie-11不饱和醛酮及取代醛酮--2012s

不饱和醛酮及 取代醛酮 Ⅰ、 α, β– 不饱和醛酮 结构和性质分析 有羰基,类似醛 结构和性质分析 1O 酮——亲核加成 有双键,类似烯 4 3 2 C 烃——亲电加成 C C β α 共振式分析 E E δ− O O O C δ+ C δ+ C C C C C C C Nu 1 位 O 显亲核性 Nu 1,2-加成 2 位和 4 位 C 显亲电性 1,4-加成 化学性质 1,2-及1,4-加成 Adol缩合 D-A反应 还原反应 化学性质 (一)1,2-及1,4-加成 1. α,β-不饱和醛酮与亲电试剂的亲电加成反应 亲电试剂 O HX C C C X H 产物为 β-位取 + O 1 O H2O / H 代的饱和酮 C C C 4 3 2 C HO H 形式上为3, 4-加 C C HOR / H+ O 成(H总是加在3 C C C 位,保留— RO H C=O) O X2 C C C 或 X / H O 2 2 (HO)X X 1,2-加成

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