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Thorpe-Ingold效应及其在有机成环反应中的应用
PＲOGＲESS
IN CHEMISTＲY 化学进展
DOI :10. 7536 / PC140310
*
Thorpe-Ingold 效应及其在有机成环反应中的应用
郑勇鹏 许家喜 ＊＊
( 北京化工大学理学院有机化学 系 化工资源有效利用国家重点实验室 北京 100029)
Thorpe-Ingold ， Thorpe-
摘 要 本文首先介绍了 效应及其相关理论和实验研究进展 然后综述了近年来
Ingold 、 、 。Thorpe-Ingold
效应在形成三 四 五和六元环产物的环化反应中的应用 效应可以有效地促进分子内
， 。 、 ，
和分子间环化 提高环化的产率和速率 该效应主要通过空间效应 电子效应或者两者协同起作用 在某些
， 。 ，
情况下 该效应还会受催化剂和溶剂等影响 利用该效应可以促使一些难以发生的环化反应顺利进行 并能
获得较好的产率。
关键词 Thorpe-Ingold 效应 偕二甲基效应 环化反应 空间效应 电子效应
中图分类号:O621. 1 ;O621. 3 文献标识码:A 文章编号:1005-281X (20 14 )09-147 1-21
Thorpe-Ingold Effect and Its Application in Cyclizations in Organic
*
Chemistry
Zheng Yongp eng Xu Jiaxi ＊＊
(State Key Laboratory of Chemical Engineering ，Department of Organic Chemistry ，Faculty of Science ，Beijing
University of Chemical Technology ，Beijing 100029 ，China)
Abstract The Thorpe-Ingold effect and its advances in both theoretical and experimental studies are introduced
briefly ． Its recent applications in cyclizations for formations of three-，four-，five-，and six -membered ring
products are review ed． The Thorpe-Ingold effect can promote intra- and intermolecular cyclizations effectively ，
accelerating reaction rates and impro
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