人大附中化学竞赛讲义-缩合反应.pdf

人大附中唐麒 2012.11.13  羟醛缩合反应  酮的芳构化反应  酯缩合反应（碳原子的酰化）  氰乙基化反应  Michael加成反应  Robinson增环反应  Mannich反应  Wittig反应与Wittig Horner反应  Knoevenagel反应  Perkin反应  Darzen反应  安息香缩合  酮醇缩合  分子间或分子内不相连接的两个碳原子连接起来形 成新的碳碳键，成为新的化合物，同时往往有比较 简单的无机或有机小分子化合物生成。这样的反应 统称为缩合反应。  通常情况下，缩合反应的实质是碳负离子作为亲核 试剂进攻羰基，生成新的碳碳键的反应。 1.具有α-H的醛、酮、酸、酯、 硝基化合物、腈、末端炔烃、含 有活泼氢的芳香环系化合物。  定义： 2. 二级胺。 具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢 被氨甲基或取代氨甲基取代的反应，称为Mannich 反应，生成的产物称为Mannich碱。  通式： O O R H+ R CH -C-CH -H + CH O + HN CH -C-CH -CH N 3 2 2 3 2 2 R R  机理： R + NH R H R CH =O CH =OH N-CH OH 2 2 2 R H R -H O R 2 N-CH -OH N=CH2 2 2 R R O O H R O CH =N 2 R CH C-CH CH -C=CH R CH -C-CH -CH -N + 3 2 3 2 3 2 2 + H R