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氮稀与苯炔中间体
Advanced Organic Chemistry
Lecture 5
Xufeng Lin
68 1
3. Carbocations,Carbanions, Free radicals,
Carbenes, and Nitrenes
(Part III)
68 2
(5) Nitrenes
氮烯也叫 宾或乃春(Nitrenes),是缺电子
的一价 活性中间体,与碳烯类似。氮烯
的N原子具有六个价电子,只有一个σ键与
其它原子或基团相连,也有单线态和三线
态两种结构
N N sp
sp
线态氮宾 三线态氮宾
68 3
R N R N
Singlet Triplet
单线态氮宾比三线态氮宾能量高154.8KJ/mol
68 4
Example
霍夫曼降解反应
O
X , NaOH
2
C H O R NH2 + CO2
R NH2 2
酰胺与溴或氯在碱性溶液中作用,生成第一胺的反应,称为霍夫曼降解反应
由于降解反应是通过重排而完成的,所以又称霍夫曼重排反应
68 5
O O
C + OH C + HOH
R NH2 R NH
O O
C + X X C + X-
R NH R NH
X
O
O
C
R N H + OH C + HOH
R NX
X
O O
C C -
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