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生物化学(PDF)版
第一章 氨基酸(amino acid)的结构与性质
第一节 氨基酸的结构与分类
一、氨基酸的结构
组成蛋白质的基本单位是氨基酸。如将天然的蛋白质完全水解,最后都可得到约二十种不同的氨基酸 。
从氨基酸的结构通式可以看出:
构成蛋白质的氨基酸均为 L—α—氨基酸。
除 R 为 H(甘氨酸)外,其余氨基酸均具有旋光性。
L D
L D
*在空间各原子有两种排列方式:LL—构型与 DD—构型,它们的关系就像左右手的关系,互为镜像关
系,下图以丙氨酸为例:
二、氨基酸的分类:
1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分:
酸性氨基酸:一氨基二羧基氨基酸,有天冬氨酸、谷氨酸;
碱性氨基酸:二氨基一羧基氨基酸,有赖氨酸、精氨酸、组氨酸;
中性氨基酸:一氨基一羧基氨基酸,有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半
胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。
2.按侧基 R 基的结构特点分:
脂肪族氨基酸
芳香族氨基酸:苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸
杂环氨基酸:脯氨酸、组氨酸
3.按侧基 R 基与水的关系分:
非极性氨基酸:有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、
色氨酸、酪氨酸、脯氨酸;
极性不带电氨基酸:天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸;
极性带电氨基酸:天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸。
4. 按氨基酸是否能在人体内合成分:
必需氨基酸:指人体内不能合成的氨基酸,必须从食物中摄取,有八种:赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸 、
笨丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。
非必需氨基酸:指人体内可以合成的氨基酸。有十种。
半必需氨基酸:指人体内可以合成但合成量不能满足人体需要(特别是婴幼儿时期)的氨基酸,有两
种:组氨酸、精氨酸。
三、稀有氨基酸:
参加天然蛋白质分子组成的氨基酸,除了上述 20 种有遗传密码的基本氨基酸之外,在少数蛋白质分
子中还有一些不常见的氨基酸,称为稀有氨基酸。
它们都是在蛋白质分子合成之后,由相应的常见氨基酸分子经酶促化学修饰而成的衍生物。
二十种氨基酸的名称和结构如图所示:
(注:缺脯氨酸)
第二节 氨基酸的理化性质
一、物理性质
形态:均为白色结晶或粉末,不同氨基酸的晶型结构不同。
溶解性:一般都溶于水,不溶或微溶于醇,不溶于丙酮,在稀酸和稀碱中溶解性好。
熔点:氨基酸的熔点一般都比较高,一般都大于 200℃,超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳 。
光吸收:氨基酸在可见光范围内无光吸收,在近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收。
旋光性:除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。
二、氨基酸的化学性质
1.两性解离及等电点
氨基酸分子是一种两性电解质。
通过改变溶液的 pH 可使氨基酸分子的解离状态发生改变。
(pI)
(pI)
氨基酸分子带有相等正、负电荷时,溶液的 pH 值称为该氨基酸的等电点((ppII))。
在某一 pH 环境下,以两性离子(兼性离子)的形式存在。该 pH 称为该氨基酸的等电点。所以氨基
pH
pH
酸的等电点可以定义为:氨基酸所带正负电荷相等时的溶液 ppHH。
以甘氨酸为例, 从左向右是用 NaOH 滴定的曲线,溶液的 pH 由小到大逐渐升高;从右向左是用 HCl
滴定的曲线,溶液的 pH 由大到小逐渐降低。曲线中从左向右第一个拐点是氨基酸羧基解离 50%的状态,
第二个拐点是氨基酸的等电点,第三个拐点是氨基酸氨基解离 50%的状态。
通过氨基酸的滴定曲线,可用下列 Henderson—Hasselbalch 方程求出各解离
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