第九章 氨解反应.pdf

第九章氨解反应 第九章 氨解反应 9.1概述 9.2 卤基的氨解 9.3羟基的氨解 9.4羰基的氨解 9.5磺基的氨解 9.1概述 定义 反应的目的 氨基化试剂（氨解剂） 定义 含各种不同官能团的有机化合物 在胺化剂的作用下生成胺类化合物的 反应，叫做氨解反应。 R Y + NH3 R NH2 + HY R＝烷基、芳基；Y ＝OH, Cl, SO H, NO ，—CO— 、Ar—H 3 2 反应的目的 制备脂肪族伯、仲、叔胺及季铵盐 H O ClCH CH Cl + NH 2 H NCH CH NH 2 2 3 ~2MPa 2 2 2 2 N(C H ) + ClCH (H C ) N+ CH2 Cl- 2 5 3 2 5 2 3 制备芳胺 NH3 O N Cl O N NH2 2 2 引入氨基的方法 硝化还原： Ar NO2 [ H ] Ar NH2 Ar Cl 氨解法： Ar OH Ar SO3H 氨解 Ar NH2 Ar NO2 Ar H Hoffmann 降解法 NH3 -H O NaBrO ArCOOH ArCOONH4 2 ArCONH2 ArNH2 NaOH 羧酸还原法 NH3 -H O 还原 ArCOOH ArCOONH4 2 ArCONH ArCH NH 2 2 2 氨解剂 液氨 氨水 表 不同温度下氨在水中的溶解度 T,℃ 20 30 40 氨气 wt,% 34.1 29 25.3 铵盐 有机胺（伯、仲、叔胺） 9.2 卤基的氨解 + 亲核置换 δ R X + NH3