第二章 反应机理及研究方法.pdf

Beijing Technology and Business University 高等有机化学 第 二 章 反应机理及研究方法 食品学院应用化学系 郑福平 杨绍祥 1 • 研究反应机理的目的:是认识在反应过 • 研究反应机理的目的:是认识在反应过 程中，发生反应体系中的原子或原子团 程中，发生反应体系中的原子或原子团 在结合位置、次序和结合方式上所发生 在结合位置、次序和结合方式上所发生 的变化，以及这种改变的方式和过程。 的变化，以及这种改变的方式和过程。 • 反应进行的途径主要由分子本身的反 • 反应进行的途径主要由分子本身的反 应性能和进攻试剂的性能以及反应条件 应性能和进攻试剂的性能以及反应条件 等内外因决定。 等内外因决定。 反应物转变为产物的具体途径叫反应 历程或反应机理。 2 研究和确定一个新的有机反应历程的步骤： (1)提出一个与已有的实验结果及理论相符合的可能的 反应历程； (2)通过实验来验证所提出的历程。 (3)如果新的实验结果与提出的历程相符合，即可对最 初提出的历程加以肯定。如果新的实验结果与假设的 历程不相符合，则需重新提出历程。如果部分符合， 则需要重新提出的历程进行修正。 3 描述反应机理时常用到的各种箭头和符号： A B C D E F 4 举例： + CN CN N N O O OH + OH O + H2O Br Br 2Br H Br H + Br 2H + O 2H O 5 2 2 2 有机反应类型 1：取代反应 亲核取代、亲电取代、自由基取代 2 ：加成反应 亲核加成、亲电加成、自由基加成、协同加成 3 ：消除反应 4 ：重排反应 5：氧化还原反应 6 研究反应历程的方法: • 一般有产物的鉴定、中间体的 确证、催化剂的研究、立体化学的 研究、动力学研究、同位素标记等。 7