第六章 甾体及脂类.pdf

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第六章 甾体及脂类

甾体化合物 甾体化合物  一、甾体化合物的概述 二、结构分类 三、分布与分类学 四、理化性质 五、生物活性 一、概述  甾体化合物在生命活动中起调节和控制作用。  例性激素调节性功能及调节生育,皮质激素调 节水盐代谢及糖的平衡。  甾体化合物主要有普通甾醇类,含氧甾醇类, C21 甾苷类,昆虫变态激素等。 一、概述  定义:天然存在的具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核的 一类化合物。 甾体化合物 一、甾体化合物的概述  二、结构分类 三、分布与分类学 四、理化性质 五、生物活性 结构分类 普通甾醇类 甾 甾醇类 体 多含氧甾醇类 及 其 普通甾苷类 皂 苷 C21 甾苷类 甾苷类 特殊甾体类 甾醇类昆虫变态激素 普通甾醇类 普通甾醇类:C-3位具羟基。  C-4上无取代基,如胆甾醇。  C-4单甲基取代,垂盆草甾醇。  C-4双取代甲基甾醇类,环阿屯醇。 多含氧甾醇类  多含氧甾醇类:甾核具2个以上羟基或高氧化 态或其衍化产物。如:sarcogenin和ikshusterol 等。 普通甾苷类  普通甾苷类:存在一至多个苷化位点。如胡萝 卜苷。 C21 甾苷类  C21 甾苷类:该类化合物是以孕甾烷或其异构体 为母核,结构中常具有羟基或羰基,羟基常与 糖基缩合成苷。 特殊甾体类  特殊甾体类化合物是一类母核环系核侧链变化 而构成的复杂结构。 昆虫变态激素的结构 昆虫变态激素(insect moulting hormons ) 为内激素,包括蜕皮激素,如蜕皮酮,羟基蜕 皮酮等。 昆虫变态激素的结构  结构特点: C6是酮基,C17是含氧侧链,具有变态活性 的昆虫变态激素的A/B环大多是顺式,若为反式 则无活性或活性减弱。 另外因为分子中有较多的羟基,因此在水中 的溶解度较大,这与一般的甾醇不同。 强心苷的结构 强心苷(cardiac glycosides) :指生物体内含有 的对心脏有显著生理活性的一类甾体化合物。 强心苷的结构 结构特点:  甾体母核有两种类型,即内酯环为五元环的称 为强心甾,内酯环为六元环的称为海葱甾或蟾 酥甾。  四个环的空间排列为A/B环大多为顺式,B/C 环是反式,C/D环为顺式。C3 和C14上的羟基 一般都是β型的。强心苷的分子结构与其强心 活性性有很大关系。C/D环为顺式且C14上的 羟基的存在是其强心作用的必要条件。 强心苷的结构 强心苷的生源途径 强心苷的生源途径 甾体化合物 一、甾体化合物的概述 二、结构分类  三、分布与分类学 四、理化性质 五、生物活性 植物甾醇的分布和分类学意义 甾醇是植

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