第四章_新二烯烃和共轭体系.pdf

二烯烃和共轭体系 1． 二烯烃的分类和命名（S—顺式和S—反式）。 2 ． 二烯烃的结构：丙二烯、1。3—丁二烯 3 ． *共轭体系和共轭效应：л-л、P— л、P—P。 4 ． *超共轭体系和超共轭效应：σ— л、σ—P。 5.共轭二烯烃的化学性质： 1）*1，2—加成和1，4—加成、动力学控制和 热力学控制。 2）1，4—加成的理论解释。 3）*双烯合成：反应机理、双烯体和亲双烯 体的反应活性次序、S— 顺式进行的顺式加 成、邻对位定位规则，双烯合成在合成六员环 中的应用。共轭二烯烃的鉴别方法。 4 ）电环化反应及理论解释。 6.共振论：共振论的基本概念、共振结构式的 书写规则、共振结构式稳定性，共振论的应 用。 二烯烃和共轭体系 一. 二烯烃的分类和命名： 二烯烃：分子中含两个碳碳双键的烃。 二烯烃的分类和结构 1．累积二烯烃 ——两个双键与同一个碳原子相连 CH =C=CH-CH 2 3 2 ．孤立 （隔离）二烯烃 ——两个双键被两个或两个以上的单键隔开 CH =CH-CH -CH=CH 2 2 2 3 ．共轭二烯烃 ——两个C=C被一个单键隔开 CH =CH-CH=CH 2 2 命名 命名 1）选取含两个双键的最长碳链作主链，从离双键最近的一 1）选取含两个双键的最长碳链作主链，从离双键最近的一 端开始编号。 端开始编号。 2 ）顺反异构体的命名用Z ，E标定。 2 ）顺反异构体的命名用Z ，E标定。 6 7 1 H C 3 C H 2 5 H C 3 4 5 CH H 2 3 3 CH 3 反，反-3,4,5-三甲基-2,4-庚二烯 或(2Z,4E)-3,4,5-三甲基-2,4-庚二烯 3 ）s-顺式 s-反式 在1，3-丁二烯分子中，两个双键还可以在碳碳单键的同侧和 异侧存在两种不同的空间排布，分别称s-顺和s-反 CH CH CH H 2 2 2 C C C C H H CH H 2 s-顺-1.3-丁二烯 s-反-1，3-丁二烯 或s- （Z ）--1，3-丁二烯 或s- （E ）--1，3-丁二烯 二、 二烯烃的结构 1. 丙二烯的结构 H H C C