羰基化合物的亲核加成反应.pdf

第八章 羰基化合物的亲核加成及相关反应 1 内容提要 一、羰基化合物的结构及反应活性 1.1羰基化合物的结构及分类 1.2羰基化合物参与的主要反应类型 1.3简单亲核加成反应的机理 1.4羰基化合物反应的立体化学 二、羰基化合物的亲核加成（消除）反应 2.1以碳原子为亲核试剂 2.2以硫原子为亲核试剂 2.3以氮原子为亲核试剂 三、金属氢化物对羰基的亲核加成 四、，－不饱和羰基化合物的亲核加成反应 五、其他有机金属化合物与羰基化合物的反应 2 8.1 羰基化合物的结构及反应活性 8.1.1 羰基化合物的结构及分类 ◆羰基化合物的结构 1) 极性加成 2) －烷基化 O OH 潜在的不对称中心， R1 R2 R1 R2 广泛应用于不对称 H 合成反应中 3 ◆羰基化合物的分类 C （一）醛和酮 δ+ δ - H C O (R)H α -H的反应 受亲核试剂进攻 易被氧化 亲核加成反应 （二）羧酸及其衍生物 4 8.1.2 羰基上的反应类型 亲核加成 羰基氧被氮取代 羰基氧被碳取代 亲核取代 5 8.1.3 羰基参与反应机理 （1）加成反应机理 - _ O Nu O + OH Nu H Nu C C C 1 2 2 2 R R (H) R1 R (H) R1 R (H) （2 ）加成消除反应机理