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药物合成(适用于中药学,中药资源与开发等专业)
2010级中药资源与开发药物合成总结
第一章 卤化反应
1、NBS、NCS N-溴（氯）代丁二酰亚胺 NBA、NCA N-溴（氯）代乙酰胺
OH
NBS\H O
PhCH CH 2
2 25 PhCHCH Br (80%)
2
2、Dalton 反应 NBS与烯烃在含水DMSO （二甲亚砜）中反应，生
成高收率、高选择性的反式加成反应
R1 R2 NBS R1 Br R2 R1 Br R2
C C C + C CH3 C C
DMSO O S H O H
H H H H CH +
3 S (CH )
3 2
H O
2 干 燥 DMSO
R1 Br R2 R1 Br R2
C C
C C
H H H
OH
O
3、Lucas试剂 浓盐酸加无水ZnCl2 作为氯化试剂进行反应，叔醇
立即反应，仲醇在5分钟内可反应完，伯醇加热后才能反应
HCl
ROH + ZnCl2 RO·ZnCl2 RCl + H O + ZnCl
2 2
4、Lewis酸 AlCl3 FeCl3 FeBr3 SnCl4等催化剂
5、碘仿反应 用来鉴别甲基酮类结构有机物，生成的碘仿为黄色结
晶
I ,Na OH
2 Na
RCOCH3 RCOC I 3 OH RCOONa + CH I 3
6、Hell—Volhard-Zelinsky 反应 羧酸α氢卤代反应要比醛酮困
难，需要在少量红磷的催化下，卤素方可取代羧酸的α氢原子生成一
元或多元取代的卤代酸
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2010级中药资源与开发药物合成总结
P
RCH OOH + Cl RClCH
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