药物合成反应 第1章 卤化反应.pdf

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药物合成反应 第1章 卤化反应

2014/4/3 第一章 卤化反应 HHallogenatition RReactition [目的要求] 熟悉卤化反应的类型、反应机理。掌握各种卤 化反应的特征和影响因素及常见卤化剂化反应的特征和影响因素及常见卤化剂。 了解卤化反应在药物合成中的应用。 [教学内容] 11. 不饱和烃的卤加成反应不饱和烃的卤加成反应 2. 烃类的卤取代反应 (烯丙位、苄基位碳原子上的卤取代反应和芳烃的卤 取代反应) 3. 醇、酚和醚的卤置换反应 44. 羧酸的卤置换反应羧酸的卤置换反应 5. 其它官能团化合物的卤置换反应 (卤素交换、磺酸脂和芳香重氮盐化合物的卤置换反 应等) 1 2014/4/3 卤化反应的概念:向有机化合物分子中引入卤素原子 ((建立碳建立碳-卤键卤键))的反应的反应。 分类:1)根据所引入卤原子的不同,可分为氟化、 氯化、溴化及碘化反应; 2)根据引入卤原子的方法,可分为加成卤化、 取代卤化和置换卤化。 卤化反应的目的: 1. 制备具有不同生理活性的含卤素有机药物; H NHCOCHCl O 2 F COOH H N C C CH OH 2 2 OH H NH N 氯霉素 诺氟沙星 C2H5 22. 将卤化物作为中间体通过进一步转化将卤化物作为中间体通过进一步转化,生成其他生成其他 产品,如:糖皮质激素醋酸可的松的制备 O CH3 CH I 2 CH OCCH 2 3 C O C O C O OH

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